题目内容
19．已知化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌作用，其合成路线如图所示：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
（1）E中官能团名称是醚键、氨基；③的反应类型是还原．
（2）B的结构简式是
；A的名称（系统命名）是1，2，4-苯三酚．（3）写出反应②的化学方程式：
+HNO3（浓）$\stackrel{0℃-5℃}{→}$
+H2O；反应①和②的先后次序不能颠倒，其原因是B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率．（4）F是C的同分异构体，具有下列结构特征：①F能水解且能将Cu（OH）2还原；②苯环侧链仅有面积比为1：2的两个吸收峰；③不存在-O-O-．F结构简式是
．（5）下列说法正确的是bd
a．加入浓溴水，1molB最多消耗3molBr2
b．M苯环侧链中含有3个π键
c.1molB完全燃烧消耗7.5molO2
d．M能发生水解、氧化反应．
分析 A的不饱和度=$\frac{6×2+2-6}{2}$=4，利用M的结构简式和A分子式可知A为
，A和二氯甲烷发生取代反应生成B，然后利用合成图中有关的反应条件和信息可知反应③为D中-NO2还原为-NH2，发生还原反应；反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），利用反应④和M的结构简式可逆推知E的结构简式为
，D为，C为，则B为，
（1）根据E的结构简式分析含有的官能团，③的反应为去氧加氢的反应；
（2）A为，A和二氯甲烷发生取代反应生成B，A为，根据酚羟基的位置命名；
（3）反应②为硝化反应，B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率；
（4）根据①F能水解说明含有酯基，且能将Cu（OH）2还原说明含有醛基；②苯环侧链仅有面积比为1：2的两个吸收峰，说明苯环侧链上仅有两种氢，且原子个数比为1：2，；③不存在-O-O-分析；
（5）根据M
、B的结构分析解答．
解答 解：A的不饱和度=$\frac{6×2+2-6}{2}$=4，利用M的结构简式和A分子式可知A为，
A→B：A和二氯甲烷发生取代反应：+ClCH2Cl→+2HCl，
B→C：+CH3Cl→+HCl，
C→D：+HNO3（浓）$\stackrel{0℃-5℃}{→}$+H2O，
D→E：$\stackrel{Fe+HCl}{→}$，
E→M：+
→+H2O，
（1）D→E：$\stackrel{Fe+HCl}{→}$，E为，含有的官能团名称是醚键、氨基，有机反应中去氧加氢的反应为还原反应，所以反应③为还原反应，
故答案为：醚键、氨基；还原；
（2）A→B：A和二氯甲烷发生取代反应：+ClCH2Cl→+2HCl，
B为，A为，两个酚羟基处于邻位，所以该酚为1，2，4-苯三酚，
故答案为：；1，2，4-苯三酚；
（3）反应②为硝化反应反应为：+HNO3（浓）$\stackrel{0℃-5℃}{→}$+H2O，B中含有酚羟基，酚羟基不稳定，易被氧化，若发生硝化反应时，酚羟基会被硝酸氧化而降低M的产率，所以反应①、反应②的先后次序不能颠倒，
故答案为：+HNO3（浓）$\stackrel{0℃-5℃}{→}$+H2O；B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率；
（4）C为，F①能水解说明含有酯基，且能将Cu（OH）2还原说明含有醛基，为甲酸酯；②苯环侧链仅有面积比为1：2的两个吸收峰，说明苯环侧链上仅有两种氢，且原子个数比为1：2，；③不存在-O-O-，所以F为；
故答案为：；
（5）a．B为，加入浓溴水，发生酚羟基的取代反应，1molB最多消耗2molBr2，故a错误；
b．双键中有一根键为π键，M为，M苯环侧链中含有3个π键，故b正确；
c．B为，分子式为C7H6O3，1molB完全燃烧消耗7molO2，故c错误；
d．反应④为E中-NH2与另一反应物的-COOH发生取代反应（形成肽键），所以M能发生水解反应、M中含有不饱和键，所以能发生氧化反应，故d正确；
故答案为：bd．
点评 本题考查有机物的合成与推断，综合考查学生分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，注意本题可用正推法推断，把握题给信息，题目难度中等．
轻松课堂单元测试AB卷系列答案
小题狂做系列答案
下列有关说法正确的是（ ）
| A． | 步骤Ⅰ中减少的3 g固体一定是混合物 | |
| B． | 步骤Ⅱ中质量减少的固体物质一定是Fe2O3 | |
| C． | 根据上述步骤Ⅱ可以得出蓝色溶液中n（Cu2+）=0.02 mol | |
| D． | 根据步骤Ⅰ、Ⅱ可以判断X中氧化铁的质量分数为50% |
；D
| A | A的一种单质在自然界中硬度最大 |
| B | B元素的第一电离能比同周期相邻两个元素都大 |
| C | 同周期中，C元素的最高价氧化物对应的水化物的碱性最强 |
| D | D的基态原子M层电子数是K层的2 倍 |
| E | E与C位于不同周期，E原子核外最外层电子数与C相同，其余各层电子均充满 |
（2）A、B、D三种元素电负性由大到小排列顺序为N＞C＞Si
（3）A和B的最简单氢化物中沸点较高的NH3．原因是NH3分子间存在氢键．
（4）已知：
①AH4（g）+2BO2（g）-B2（g）+AO2（g）+2H2O（g） H1=-867kJ•mol-1
②2BO2（g）-B2 O4（g） H2=-56.9kJ•mol-1
写出AH4和B2O4反应的热化学方程式CH4（g）+N2O4（g）═N2（g）+CO2（g）+2H2O（g）△H=-810.1kJ/mol．
| A． | Cl- | B． | Al3+ | C． | H+ | D． | OH- |
| A． | W的最高价氧化物和SiO2都是两性氧化物 | |
| B． | 只含X、Y、Z三种元素的某水溶液一定呈酸性 | |
| C． | 由X、M与Z形成的化合物X2Z2和M2Z2中所含的化学键类型相同 | |
| D． | M的单质可用于从钛、锆等金属的氯化物中制备钛、锆等单质 |
）是一种重要的化工原料，在药物、新材料等方面有重要的应用，合成该有机物的一种路线如图：
．
．
| A． | 根据上述步骤Ⅱ可以得出蓝色溶液中n（Cu2+）=0.02 mol | |
| B． | 步骤Ⅱ中质量减少的固体物质一定是Fe2O3 | |
| C． | 步骤Ⅰ中减少的3 g固体一定是混合物 | |
| D． | 根据步骤Ⅰ、Ⅱ可以判断X中氧化铁的质量分数为50% |