Question

【题目】18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物（________）

A. B. C. D.

Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)X的结构简式为____；由水杨酸制备X的反应类型为_____。

(2)由X制备Y的反应试剂为_________。

(3)工业上常采用廉价的，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的与Z的物质的量之比至少应为____。

(4)奥沙拉秦的分子式为______，其核磁共振氢谱为______组峰，峰面积比为______。

(5)若将奥沙拉秦用酸化后，分子中含氧官能团的名称为____。

(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为_______。

Answer 1

【答案】CD 取代反应 浓H2SO4，浓HNO3 2:1 C14H8N2O6Na2 4 1：1：1：1 羧基、羟基

【解析】

I.先判断分子中含有的H原子种类，然后确定每种H原子的数目，进而判断H原子的个数比；

II.水杨酸与甲醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成的X是水杨酸甲酯，结构简式，X与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生Y，Y与Fe、HCl发生还原反应生成， 与过量NaOH水溶液加热发生反应生成的Z是，然后向该溶液中通入足量CO2气体反应生成奥沙拉秦。

I.A分子中有两种不同的H原子，个数比为4：4=1：1，A错误；

B.该物质有三种不同的H原子，个数比等于4：4：4=1：1：1，B错误；

C.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，C正确；

D.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，D正确；

故合理选项是CD；

II.根据上述分析可知X是，Z是。

(1)X的结构简式为，由水杨酸与CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应生成和水，酯化反应也属于取代反应；

(2)由X与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成Y和水，所以由X制备Y的反应试剂为浓硫酸、浓硝酸。

(3)由于酸性：羧酸>H2CO3>酚>HCO3-，在Z的分子中含有2个酚钠基团，所以在工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z发生反应，为保证Z完全反应，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为2：1。

(4)根据奥沙拉秦的分子结构可知，奥沙拉秦的分子式为C14H8N2O6Na2，在物质分子中含有4种不同位置的H原子，所以其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为1：1：1：1。

(5)若将奥沙拉秦用酸化后，得到的物质分子结构为，在该分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。

(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明W中含醛基；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为。