Question

【题目】M为一种香料的中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：

已知：

（R1、R2、R3表示烃基或氢原子）

（1）A的结构简式为__________。B的化学名称为____________________。

（2）C中所含官能团的名称为__________。

（3）F→G、G+H→M的反应类型分别为__________、__________。

（4）E→F的第一步反应的化学方程式为____________________。

（5）同时满足下列条件的E的同分异构体有__________种（不考虑立体异构）。

①属于芳香族化合物

②既能与新制Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀，又能发生水解反应

其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为______________________________。

（6）参照上述合成路线和信息，以1，3一环己二烯为原料（无机试剂任选），设计制备聚丁二酸乙二酯的合成路线：________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 醛基 消去反应 酯化反应（或取代反应） 14

【解析】

根据已知，A经过臭氧化和双氧水得到产物都是醛。根据分子式A为甲醛，B为苯甲醛。根据已知②，A中有碳碳双键，再根据C和D的碳原子数，A为苯乙烯，B为苯乙醛。B和C根据已知③，E为有醛基和羟基，E发生银镜反应生成F，氧化得到酸，再消去引入双键，得到G与H生成酯类。A为，B为

，C 为HCHO， D为，E 为，F 为，G 为， H 为，M 为。

（1）A的结构简式为。的化学名称为苯乙醛。答案为 苯乙醛；

（2）HCHO中所含官能团的名称为醛基。答案为醛基；

（3）通过消去反应转化为。和

通过酯化反应或取代反应转化为。答案为消去反应 酯化反应（或取代反应）；

（4）转化为的第一步反应为银镜反应，答案为。

（5）有信息可知，的同分异构体中含有，与除苯环外的另外两个碳原子可形成的组合有HCOO—，与除苯环外的另外两个碳原子可形成的组合有HCOOCH2CH2—，连在苯环上有1种结构；HCOOCH（CH3）—，连在苯环上有1种结构； HCOOCH2—、—CH3，连在苯环上有3种结构； HCOO—、CH3—CH3，连在苯环上有6种结构；HCOO—、一CH2CH3，连在笨环上有3种结构；共14种。其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为。答案为14 ；

（6）由信息可知，经O3氧化得OHCCHO和OHCCH2CH2CHO；OHCCHO催化加氢可得 HOCH2CH2OH；OHCCH2CH2CHO 经银氧溶液氧化后酸化得 HOOCCH2CH2COOH，HOCH2CH2OH 与HOOCCH2CH2COOH发生缩聚反应得到

。答案为。