题目内容
【题目】M为一种香料的中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下:
已知:
(R1、R2、R3表示烃基或氢原子)
(1)A的结构简式为__________。B的化学名称为____________________。
(2)C中所含官能团的名称为__________。
(3)F→G、G+H→M的反应类型分别为__________、__________。
(4)E→F的第一步反应的化学方程式为____________________。
(5)同时满足下列条件的E的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物
②既能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为______________________________。
(6)参照上述合成路线和信息,以1,3一环己二烯为原料(无机试剂任选),设计制备聚丁二酸乙二酯的合成路线:________________________。
【答案】 苯乙醛 醛基 消去反应 酯化反应(或取代反应) 14
【解析】
根据已知,A经过臭氧化和双氧水得到产物都是醛。根据分子式A为甲醛,B为苯甲醛。根据已知②,A中有碳碳双键,再根据C和D的碳原子数,A为苯乙烯,B为苯乙醛。B和C根据已知③,E为有醛基和羟基,E发生银镜反应生成F,氧化得到酸,再消去引入双键,得到G与H生成酯类。A为,B为
,C 为HCHO, D为,E 为,F 为,G 为, H 为,M 为。
(1)A的结构简式为。的化学名称为苯乙醛。答案为 苯乙醛;
(2)HCHO中所含官能团的名称为醛基。答案为醛基;
(3)通过消去反应转化为。和
通过酯化反应或取代反应转化为。答案为消去反应 酯化反应(或取代反应);
(4)转化为的第一步反应为银镜反应,答案为。
(5)有信息可知,的同分异构体中含有,与除苯环外的另外两个碳原子可形成的组合有HCOO—,与除苯环外的另外两个碳原子可形成的组合有HCOOCH2CH2—,连在苯环上有1种结构;HCOOCH(CH3)—,连在苯环上有1种结构; HCOOCH2—、—CH3,连在苯环上有3种结构; HCOO—、CH3—CH3,连在苯环上有6种结构;HCOO—、一CH2CH3,连在笨环上有3种结构;共14种。其中核磁共振氢谱显示有4组峰的结构简式为。答案为14 ;
(6)由信息可知,经O3氧化得OHCCHO和OHCCH2CH2CHO;OHCCHO催化加氢可得 HOCH2CH2OH;OHCCH2CH2CHO 经银氧溶液氧化后酸化得 HOOCCH2CH2COOH,HOCH2CH2OH 与HOOCCH2CH2COOH发生缩聚反应得到
。答案为。