Question

18．药物贝诺酯可用于缓解普通感冒引起的发热和疼痛，其结构简式如图所示：

合成贝诺酯的过程为：

请回答下列问题：
（1）贝诺酯的分子式为C₁₇H₁₅O₅N．
（2）反应①的条件是铁粉（或氯化铁）；物质B含有的含氧官能团名称是羧基；反应②的类型取代反应．
（3）已知子酸酐是2分子乙酸脱去1分子水的产物，写出M的结构简式CH₃COOH．
（4）等量的水杨酸分别与足量Na₂CO₃溶液、NaHCO₃溶液反应，消耗Na₂CO₃和NaHCO₃的物质的量之比是2：1．
（5）阿司匹林晶体中残留少量的水杨酸，可用FeCl₃溶液（填试剂名称）检验．
实验室利用阿司匹林和水杨酸在乙酸乙酯中溶解度的差异，用结晶法提纯阿司匹林，请完成以下实验操作步骤：
①用少量热的乙酸乙酯溶解晶体．
②冷却结晶（填操作名称）
③经过滤洗涤得到纯净的阿司匹林晶体．
（6）写出反应③的化学方程式：．

Answer 1

分析 根据题中各物转化关系，根据水杨酸的结构可知，甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代，生成A为，A发生氧化反应生成B为，B发生碱性水解得C为，C酸化得水杨酸，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和M，则M为CH₃COOH，阿司匹林发生取代反应生成贝诺酯，据此答题．

解答 解：根据题中各物转化关系，根据水杨酸的结构可知，甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代，生成A为，A发生氧化反应生成B为，B发生碱性水解得C为，C酸化得水杨酸，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林和M，则M为CH₃COOH，阿司匹林发生取代反应生成贝诺酯，
（1）根据贝诺酯的结构简式可知其分子式为C₁₇H₁₅O₅N，故答案为：C₁₇H₁₅O₅N；
（2）反应①是甲苯与氯气在铁粉做催化剂的条件下发生苯环上的取代，所以反应条件为铁粉（或氯化铁），B为，B含有的含氧官能团名称是羧基，反应②的类型取代反应，
故答案为：铁粉（或氯化铁）；羧基；取代反应； 
（3）根据上面的分析可知，M的结构简式为CH₃COOH，故答案为：CH₃COOH； 
（4）水杨酸中的酚羟基能民碳酸钠反应但不能与碳酸氢钠反应，所以等量的水杨酸分别与足量Na₂CO₃溶液、NaHCO₃溶液反应，消耗Na₂CO₃和NaHCO₃的物质的量之比是2：1，
故答案为：2：1； 
（5）水杨酸中有酚羟基，能与氯化铁溶液显色，而阿司匹林中没有，所以阿司匹林晶体中残留少量的水杨酸，可用FeCl₃溶液检验，实验室利用阿司匹林和水杨酸在乙酸乙酯中溶解度的差异，用结晶法提纯阿司匹林，①用少量热的乙酸乙酯溶解晶体，②冷却结晶，③经过滤洗涤得到纯净的阿司匹林晶体，
故答案为：FeCl₃溶液；冷却结晶；
（6）反应③的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据阿司匹林与水杨酸的结构推断是解题的关键，需要学生根据转化关系判断，题目难度中等，注重对学生的自学能力、理解能力、分析归纳能力、知识迁移能力的考查．