Question

10．具有相同分子式（C₅H₈ ）的两个化合物A和B，经氢化后都可以生成2-甲基丁烷．它们可以与两分子溴加成，但其中A可以使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，B则不能．试推测A、B的结构简式．

Answer 1

分析 具有相同分子式（C₅H₈ ）的两个化合物A和B，经氢化后都可以生成2-甲基丁烷，则碳链为，它们可以与两分子溴加成，说明分子中含有C≡C键或含有2个C=C键，但其中A可以使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，B则不能，说明A应为端炔，B为二烯烃，以此解答该题．

解答 解：具有相同分子式（C₅H₈ ）的两个化合物A和B，经氢化后都可以生成2-甲基丁烷，则碳链为，它们可以与两分子溴加成，说明分子中含有C≡C键或含有2个C=C键，但其中A可以使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，B则不能，说明A应为端炔，应为CH₃CH（CH₃）C≡CH，B为二烯烃，为CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，
答：A、B的结构简式分别为CH₃CH（CH₃）C≡CH、CH₂=C（CH₃）CH=CH₂．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和性质的关系，把握同分异构体的判断，掌握端炔可以与银氨溶液生成炔银沉淀是确定A的结构关键，难度中等．