Question

9．有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，如图1是A分子的球棍模型，回答问题：

（1）写出A的分子式：C₉H₁₀O₃；
（2）A能够发生反应的类型有（填序号）：①②③；
①氧化反应　②加成反应　③取代反应　④消去反应
（3）写出一些图2中草药所含的有机物，其中互为同分异构体的是（填序号）：②④；能与Br₂水发生加成反应的是（填序号）：①②④；
（4）A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素，写出B发生消去反应的化学方程式：；
（5）A的另一种同分异构体C遇FeCl₃溶液显紫色；1mol　C可与　1mol　NaOH　反应生成有机物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经酯化、消去两步反应可得香豆素．写出符合上述要求的一种C的结构简式：或．

Answer 1

分析 由球棍模型可知A的结构简式为HO-C₆H₄-COOCH₂CH₃，分子中含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，以此解答（1）-（2）；
（3）分子式相同，结构不同的互为同分异构体，含碳碳双键的与溴水发生加成反应；
（4）B为，可发生消去反应；
（5）A的另一种同分异构体C遇FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；1molC可与1mol NaOH反应生成有机物，说明只有一个酚羟基；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E，说明D中含有醛基，E经酯化、消去两步反应可得香豆素．

解答 解：（1）由球棍模型可知结构简式为HO-C₆H₄-COOCH₂CH₃，分子式为C₉H₁₀O₃，故答案为：C₉H₁₀O₃；
（2）含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，水解反应属于取代反应，但不能发生消去反应，故答案为：①②③；
（3）由图可知，②④的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，①②④中含碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故答案为：②④；①②④；
（4）A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素，应为，因羟基邻位碳原子含有H原子，可发生消去反应，方程式为，
故答案为：；
（5）A的另一种同分异构体C遇FeCl₃溶液显紫色，则其中含有酚羟基；1mol C可与 1mol NaOH 反应生成有机物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E即为羧酸，D中含有醛基，E经取代、消去两步反应可得香豆素，符合条件的A的同分异构体为：，
故答案为：或．

点评 本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力及烯烃、酚、酯性质的考查，注意把握有机物的官能团的性质和有机物的结构特点，为解答该题的关键，难度不大．