题目内容

人类最初使用的有机物大多源自于自然界,从某植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:

(1)甲中含氧官能团的名称为
 
,甲中处于同一平面的碳原子数最多为
 
个.
(2)下列物质不能与甲反应的是
 
(选填序号).
a.金属钠   b.HBr   c.Na2CO3溶液   d.乙酸
(3)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

其中反应I的反应类型为
 
,反应的化学方程式
 

(4)由乙转化为丙需经下列过程

①写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应化学方程式
 

②Z有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式
 

a.苯环上连接着三个不同官能团   b.能发生银镜反应
c.能与Br2/CCI4发生加成反应    d.遇FeCI3溶液显示特征颜色
③丙在一定条件下可发生加剧反应生成W,写出W的结构简式
 
考点:有机物的推断,有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)根据有机物结构简式判断官能团;可以通过旋转连接苯环与C=C双键的C-C单键,使苯环与C=C双键构成的平面处于同一平面;
(2)甲含有碳碳双键,可发生加成、加聚和氧化反应,含有羟基,可发生取代、消去、氧化反应;
(3)由甲的结构及结构可知,反应Ⅰ是甲与HCl发生加成反应,发生催化氧化生成Y为,Y在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
(4)含有醛基,可与氢氧化铜发生氧化还原反应生成Z为,Z与CH3COOCH3发生取代反应,丙为,分子式为C10H10O2,以此解答该题.
解答: 解:(1)甲中含氧官能团是羟基,可以通过旋转连接苯环与C=C双键的C-C单键,使苯环与C=C双键构成的平面处于同一平面,分子中所以C原子都可能共面,故最多有9个C原子共面,
故答案为:羟基;9;
(2)甲含有碳碳双键,可发生加成、加聚和氧化反应,含有羟基,可发生取代、消去、氧化反应,不能与Na2CO3溶液反应,故答案为:c;
(3)经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键,并且引入了Cl原子,所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应,与氯原子相连的相邻碳原子含有氢原子,会发生消去反应生成乙,所以Ⅱ的方程式为:+NaOH
+NaCl+H2O,
故答案为:加成反应;+NaOH
+NaCl+H2O;
(4)含有醛基,可与氢氧化铜发生氧化还原反应生成Z为,Z与CH3COOCH3发生取代反应,丙为,分子式为C10H10O2
①乙为,含有醛基,可在加热条件下与新制备氢氧化铜浊液反应,方程式为C6H5CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
C6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O,
故答案为:C6H5CH=CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
C6H5CH=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O;
②该物质能发生银镜反应,一定含有醛基,可以和Br2/CCl4发生加成反应,含有碳碳碳双键,遇FeCl3溶液显示紫色,说明含有酚羟基,所以该物质的结构简式为,故答案为:
③丙为,含有碳碳双键,可发生加聚反应,产物为,故答案为:
点评:该题考查有机物的推断,是高考中的常见题型,属于中等难度的试题,试题基础性强,侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练,有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力.该题的关键是明确各种官能团结构和性质,然后结合题意具体问题、具体分析即可,有助于培养学生的创新思维能力和应试能力.
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