Question

【题目】对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：

已知：R-NO2R-NH2 请按要求填空：

(1)写出A分子中官能团名称：_________；C1的结构简式为：___________________。

(2)写出由D生成扑热息痛的化学方程式：________________________________。

(3)④的反应类型：_____________。

(4)工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是：_______________________。

(5)扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种:(1)是对位二取代苯；（II）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（III）两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。

Answer 1

【答案】醚键 ：+CH3COOH+H2O 还原反应 保护酚羟基不被硝酸氧化

【解析】

苯酚和CH3I发生取代反应生成，与硝酸发生硝化反应生成或，所以B1为，与HI发生取代反应，则C1为，C2为，C1发生还原反应得D为，D与乙酸发生取代反应得扑热息痛，结合有机物的结构和性质解答该题。

(1)由以上分析知，A为，其所含官能团为醚键；C1的结构简式为，故答案为：醚键；；

(2)D为，与乙酸发生取代反应得扑热息痛，化学方程式为：+CH3COOH+H2O；

(3)根据已知反应R-NO2R-NH2知，C1发生还原反应得D为，故答案为：还原反应；

(4)C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，防止被氧化，故答案为：保护酚羟基不被硝酸氧化；

(5)扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种:(1)是对位二取代苯；（II）苯环上两个取代基，一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（III）两个氧原子与同一原子相连，含N基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可含有羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，可能的结构还有；；。