题目内容
【题目】对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):
已知:R-NO2R-NH2 请按要求填空:
(1)写出A分子中官能团名称:_________;C1的结构简式为:___________________。
(2)写出由D生成扑热息痛的化学方程式:________________________________。
(3)④的反应类型:_____________。
(4)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是:_______________________。
(5)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(1)是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(III)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和,写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。
【答案】醚键 :+CH3COOH+H2O 还原反应 保护酚羟基不被硝酸氧化
【解析】
苯酚和CH3I发生取代反应生成,与硝酸发生硝化反应生成或,所以B1为,与HI发生取代反应,则C1为,C2为,C1发生还原反应得D为,D与乙酸发生取代反应得扑热息痛,结合有机物的结构和性质解答该题。
(1)由以上分析知,A为,其所含官能团为醚键;C1的结构简式为,故答案为:醚键;;
(2)D为,与乙酸发生取代反应得扑热息痛,化学方程式为:+CH3COOH+H2O;
(3)根据已知反应R-NO2R-NH2知,C1发生还原反应得D为,故答案为:还原反应;
(4)C1、C2含有酚羟基,易被硝酸氧化,应先生成醚基,防止被氧化,故答案为:保护酚羟基不被硝酸氧化;
(5)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种