题目内容

20.已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示:

已知:R-CH=CH-R′$→_{H+}^{KMnO_{2}}$R-COOH+R′-COOH
R-CH=CH-R′$→_{H_{2}O/Zn}^{O_{3}}$R-CHO+R′-CHO
(1)Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6,经测定Q的相对分子质量是128.1mol Q可与1mol Br2加成,并能与1mol NaHCO3恰好完全反应,且分子中无支链.Q的分子式是C6H8O3
(2)A所含官能团的名称是羟基、羧基.
(3)写出C与银氨溶液反应的化学方程式:CH3CHO+2Ag(NH32OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)G的结构简式是;Q的反式结构简式是
(5)下列说法正确的是ab.
a.C能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物
b.D催化加氢的产物与F互为同分异构体
c.F能发生氧化反应、取代反应、加成反应
d.高分子N的每条分子链中含有(n-1)个酯基
(6)满足下列条件的H的同分异构体有7种.
①能与NaHCO3反应      ②能发生银镜反应      ③核磁共振氢谱有4个吸收峰
(7)写出H→N的化学方程式:

分析 Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6,则三种原子的个数之比是$\frac{9}{12}$:1:$\frac{6}{16}$=6:8:3,即最简式为C6H8O3.而Q的相对分子质量是128,则Q的分子式是C6H8O3.1 mol Q可与l mol Br2加成,说明含有1个碳碳双键.并能与l molNaHCO3恰好完全反应,说明含有1个羧基,且分子中无支链.Q被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙二酸和E,E能和氢气发生加成反应生成F,F中含有-COOH、-OH,F发生反应生成六元环化合物,应是发生酯化反应,为2 mol F反应生成l mol G,且羟基连接在与羧基相邻的碳原子上,因此F的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH,E的结构简式为CH3CH2COCOOH,G的结构简式为,Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH,Q与氢气加成生成A,则A的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH.B能被臭氧氧化,则A生成B是羟基的消去反应,根据B的氧化产物含有C(乙醛)可知,B的结构简式为CH3CH=CHCH2CH2COOH,则D的结构简式为OHCCH2CH2COOH.D继续被氧化生成H,则H的结构简式为HOOCCH2CH2COOH.H与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物N,则N的结构简式为,据此解答.

解答 解:Q只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为9:1:6,则三种原子的个数之比是$\frac{9}{12}$:1:$\frac{6}{16}$=6:8:3,即最简式为C6H8O3.而Q的相对分子质量是128,则Q的分子式是C6H8O3.1 mol Q可与l mol Br2加成,说明含有1个碳碳双键.并能与l molNaHCO3恰好完全反应,说明含有1个羧基,且分子中无支链.Q被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙二酸和E,E能和氢气发生加成反应生成F,F中含有-COOH、-OH,F发生反应生成六元环化合物,应是发生酯化反应,为2 mol F反应生成l mol G,且羟基连接在与羧基相邻的碳原子上,因此F的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH,E的结构简式为CH3CH2COCOOH,G的结构简式为,Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH,Q与氢气加成生成A,则A的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH.B能被臭氧氧化,则A生成B是羟基的消去反应,根据B的氧化产物含有C(乙醛)可知,B的结构简式为CH3CH=CHCH2CH2COOH,则D的结构简式为OHCCH2CH2COOH.D继续被氧化生成H,则H的结构简式为HOOCCH2CH2COOH.H与乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物N,则N的结构简式为
(1)根据以上分析可知,Q的分子式为C6H8O3,故答案为:C6H8O3
(2)A的结构简式为CH3CH2CH(OH)CH2CH2COOH,分子含有的官能团是羟基、羧基,故答案为:羟基;羧基;
(3)C分子中含有醛基,发生银镜反应的化学方程式为:CH3CHO+2Ag(NH32OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
故答案为:CH3CHO+2Ag(NH32OH$\stackrel{△}{→}$CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(4)由上述分析可知,G的结构简式是;Q的结构简式是CH3CH2COCH=CHCOOH,Q的反式结构简式是
故答案为:
(5)a.C为乙醛,能与苯酚发生缩聚反应生成高分子化合物,故a正确;
b.D催化加氢的产物是HOCH2CH2CH2COOH,与F互为同分异构体,故b正确;
c.F中含有羟基和羧基,能发生氧化反应、取代反应,但不能发生加成反应,故c错误;
c.高分子N的每条分子链中含有2n个酯基,故d错误,
故答案为:ab;
(6)H的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,H的一种同分异构体满足条件:①能与NaHCO3反应,说明含有羧基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③核磁共振氢谱有4个吸收蜂,即含有4类氢原子,所以符合条件的有机物结构简式为、HCOOCH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)COOH、OHCCH(OH)CH2COOH、OHCCH2CH(OH)COOH、OHCCH(CH2OH)COOH、OHCCH(OCH3)COOH,共有7种,
故答案为:7;
(7)生成N的化学方程式为:
故答案为:

点评 本题考查有机物推断,综合分析确定F的结构简式是关键,再结合转化关系推断,较好的考查学生分析推理能力,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度较大.

练习册系列答案
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