题目内容

15．以石油裂解气为原料，通过-系列化学反应可得到重要的化工产品增塑料剂G．

请完成下列各题：
（1）CH2=CH-CH=CH2的系统命名的名称为1，3-丁二烯D的结构简式NaOOC-CH=CH-COONa
（2）写出反应类型：反应①加成反应，反应④取代反应
（3 ）写出反应条件：反应③氢氧化钠的醇溶液、加热
（4）反应②③的目的是保护碳碳双键，防止被氧化
（5）写出合成G的化学方稈式nHOCH2CH2CH2OH+nHOOC-CH=CH-COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+2nH2O
（6）被氧化成C的过裎中会有中会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH2CHClCH2CHO（或OHCCHClCH2CHO、OHCCHClCH2COOH）（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液．

分析 CH2=CH-CH=CH2为1，3-丁二烯，CH2=CH-CH=CH2与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH（Cl）CH2OH；D酸化得到C4H4O4，故D为盐，则C4H4O4为HOOC-CH=CH-COOH，故B发生催化氧化生成C为HOOCCH2CH（Cl）COOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa；CH3CH=CH2与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2，与HBr发生加成反应生成F为BrCH2CH2CH2Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为，据此进行解答．

解答 解：CH2=CH-CH=CH2为1，3-丁二烯，CH2=CH-CH=CH2与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH（Cl）CH2OH；D酸化得到C4H4O4，故D为盐，则C4H4O4为HOOC-CH=CH-COOH，故B发生催化氧化生成C为HOOCCH2CH（Cl）COOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa；CH3CH=CH2与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2，与HBr发生加成反应生成F为BrCH2CH2CH2Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为，
（1）CH2=CH-CH=CH2为1，3-丁二烯；根据分析可知，D的结构简式为：NaOOC-CH=CH-COONa，
故答案为：1，3-丁二烯；NaOOC-CH=CH-COONa；
（2）反应①是1，3-丁二烯与氯气发生1，4-加成反应生成ClCH2CH=CHCH2Cl；反应④是CH3CH=CH2与溴发生取代反应生成BrCH2CH=CH2，
故答案为：加成反应；取代反应；
（3）反应③是HOOCCH2CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOC-CH=CH-COONa，
故答案为：氢氧化钠的醇溶液、加热；
（4）HOCH2CH=CHCH2OH中含有C=C双键，氧化羟基时也可以氧化C=C双键，转化生成E为HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C双键，故反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化，
故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
（5）HOCH2CH2CH2OH与HOOC-CH=CH-COOH发生缩聚反应生成G，反应的化学方程式为：nHOCH2CH2CH2OH+nHOOC-CH=CH-COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+2nH2O，
故答案为：nHOCH2CH2CH2OH+nHOOC-CH=CH-COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+2nH2O；
（6）B被氧化成C的过程中，可能氧化不完全会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH，可以通过检验醛基确定该物质是否存在，使用试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，
故答案为：HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH；新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液．

点评 本题考查有机合成，题目难度中等，全面考查有机物基础知识，掌握官能团的性质与转化是关键，有机框图题的解答要充分利用题给信息，通过对比反应前后物质结构上的差异推断反应原理，对学生的逻辑推理有一定的要求．

练习册系列答案
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5．在氧化还原反应中，水的作用可以是氧化剂、还原剂、既是氧化剂又是还原剂、既非氧化剂又非还原剂．下列反应中属于氧化还反应且与Br2+SO2+2H2O═H2SO4+2HBr相比较，水的作用相同的是（　　）
A．2Na+2H2O═2NaOH+H2↑B．4Fe（OH）2+O2+2H2O═4Fe（OH）3
C．2F2+2H2O═4HF+O2D．CaO+H2O═Ca（OH）2
6．X、Y、Z是周期表中三种相邻的短周期元素，它们的原子序数依次增大，三种元素的原子最外层电子数之和为17．下列说法正确的是（　　）
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B．同主族元素中的X的气态氢化物最稳定
C．同一周期元素中Z的最高价氧化物对应的水化物酸性最强
D．Y、Z所形成的化合物属于酸性氧化物
3．我国有丰富的海水资源，开发和利用海水资源是当前科学研究的一项重要任务．

（1）①从海水中得到的粗盐水中含有SO42-、Ca2+、Mg2+等杂质，欲将这些杂质除去，下列加入除杂试剂的顺序和操作错误的是c
a．NaOH、BaCl2、Na2CO3、过滤、盐酸
b．BaCl2、NaOH、Na2CO3、过滤、盐酸
c．NaOH、Na2CO3、BaCl2、过滤、盐酸
d．BaCl2、Na2CO3、NaOH、过滤、盐酸
②工业上常以食盐为原料制备氯气，再用氯气制备漂白粉，请写出制备漂白粉的化学方程式2Cl2+2Ca（OH）2═CaCl2+Ca（ClO）2+2H2O．
（2）①步骤Ⅰ中已获得Br2，步骤Ⅱ中又将Br2还原为Br-，其目的为富集溴元素，请写出步骤Ⅱ的化学方程式SO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr．
②得到的工业溴仍残留少量的Cl2，为除去Cl2，可向其中加入NaBr溶液，充分反应后，再进行的分离操作是萃取分液．
10．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯、四氯化碳的是（　　）
A．溴水B．酸性髙锰酸钾溶液
C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊溶液
20．一定条件下，反应4NH3（g）+5O2（g）?4NO（g）+6H2O（g）在密闭容器中进行，反应速率最快的是（　　）
A．v（NH3）=0.0020mol/（L•s）B．v（O2）=0.0026mol/（L•s）
C．v（NO）=0.0020mol/（L•s）D．v（H2O）=0.0028mol/（L•s）
7．化学知识渗透到人类生活的各个方面．下列说法正确的是（　　）
A．为提高农作物的产量和质量，应大量使用化肥和农药
B．油脂和汽油都属于酯类，都能用作工业制肥皂
C．纯碱可用于生成普通玻璃，日常生活中也可能用初年溶液来除去物品表面的油污
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4．A、B、C、D均为中学化学常见的纯净物，A是单质，它们之间有如图所示的反应关系．
（1）若A可用于制造晶体管和集成电路，B、C为钠盐，C广泛用于玻璃、造纸等工业，写出C的化学式Na2CO3，反应①的离子方程式Si+2OH-+H2O=SiO32-+2H2↑，反应⑤的化学方程式为Na2CO3+SiO2$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$Na2SiO3+CO2 ↑；
（2）若A是淡黄色固体，B是造成酸雨的主要物质之一，D是氢化物，②反应是B的水溶液中通入一种黄绿色气体，生成C和E，反应④的化学方程式为2H2S+3O2$\frac{\underline{\;点燃\;}}{\;}$2SO2+2H2O；
（3）若D是气态氢化物，B、C是氧化物且会造成光化学烟雾污染，反应③的化学方程式为4NH3+5O2$\frac{\underline{催化剂}}{△}$4NO+6H2O，B与D在催化剂加热条件下反应生成A是大气主要成分，该反应的化学方程式为4NH3+6NO$\frac{\underline{催化剂}}{△}$5N2+6H2O．
19．一种常用化学胶水的主要成分是聚乙烯醇，工业上以烃A为主要原料合成，其合成路线如下（某些反应条件略去）：

已知：B的分子式为C2H4O，B的核磁共振氢谱中有两个峰，峰面积之比为3：1；不饱和碳原子与羟基直接相连不稳定．
请回答下列问题：
（1）A的结构简式为CH2=CH2；实验室制取A的反应方程式为：C2H5OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O；
（2）聚乙烯醇的结构简式为；检验B常用的试剂为银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（3）反应Ⅱ、Ⅲ的反应类型是聚合反应或加聚反应、水解反应；
（4）与CH3COOCH=CH2含有的官能团相同的同分异构体还有4种；
（5）写出反应Ⅲ的化学方程式．

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