题目内容
【题目】某驱虫剂（F）的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）E中官能团名称是______。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团，该碳称为手性碳。则C中的手性碳原子有______个。
（3）反应①的反应类型是______。
（4）写出反应②的化学反应方程式______。
（5）写出D的结构简式______。
（6）已知芳香族化合物G比B少两个氢原子，G的核磁共振氢谱如图2，则G可能的结构简式为______。
（7）设计由
制备
的合成路线。______（无机试剂任选）
【答案】酯基 3 氧化反应 
【解析】
⑴由结构可知，E中含有官能团为酯基。
⑵碳原子上连有4个不同的原子或基团，该碳称为手性碳，五元环中连接侧链的碳原子均为手性碳原子。
⑶对比A、B的结构可知，A中-CHO转化为-COOH生成B。
⑷反应②是
与甲醇发生酯化反应生成
。
⑸对比C、E的结构，结合反应条件可知，C与HBr发生加成反应生成D，D先发生酯的水解、卤代烃水解反应，然后在酸性条件下发生酯化反应生成E。
⑹芳香族化合物G比B少两个氢原子，G分子式为C10H14O2，G中含有苯环，侧链没有不饱和键，G的核磁共振氢谱图显示有4种氢且氢原子数目之比为2：2：2：1；存在对称结构，侧链为2个-CH2CH2OH且处于对位。
⑺模仿路线图中生成F的过程，
与LiAlH4/无水四氢呋喃作用生成
．
与甲醇发生酯化反应生成
，然后与HBr在过氧化氢条件下生成
，最后经过①碱性、加热，②酸性、加热生成生成。
⑴由结构可知，E中含有官能团为酯基；故答案为：酯基。
⑵图中标“*”为手性碳原子：
，分子中有3个手性碳原子；故答案为：3。
⑶对比A、B的结构可知，A中-CHO转化为-COOH生成B，反应①属于氧化反应；故答案为：氧化反应。
⑷反应②是与甲醇发生酯化反应生成，反应方程式为：；故答案为：。
⑸对比C、E的结构，结合反应条件可知，C与HBr发生加成反应生成D，D先发生酯的水解、卤代烃水解反应，然后在酸性条件下发生酯化反应生成E，可推知D的结构简式为：
；故答案为：。
⑹芳香族化合物G比B少两个氢原子，G分子式为C10H14O2，G中含有苯环，侧链没有不饱和键，G的核磁共振氢谱图显示有4种氢且氢原子数目之比为2：2：2：1；存在对称结构，侧链为2个-CH2CH2OH且处于对位，故G的结构简式为：
，故答案为：。
⑺模仿路线图中生成F的过程，与LiAlH4/无水四氢呋喃作用生成．与甲醇发生酯化反应生成，然后与HBr在过氧化氢条件下生成，最后经过①碱性、加热，②酸性、加热生成生成，合成路线流程图为：，故答案为：。
