题目内容
【题目】氨甲环酸(G),别名止血环酸,是一种已被广泛使用半个世纪的止血药,它的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
回答下列问题:
(1)A的结构简式是________。
(2)C的化学名称是__________。
(3)②的反应类型是________。
(4)E中不含N原子的官能团名称为_______。
(5)氨甲环酸(G)的分子式为________。
(6)写出满足以下条件的所有E的同分异构体的结构简式:________。a.含苯环 b.含硝基 c.核磁共振氢谱有三组峰
(7)写出以和为原料,制备医药中间体的合成路线:__(无机试剂任选)。
【答案】CH2=CH-CH=CH2 2-氯-1,3丁二烯 消去反应 碳碳双键、酯基 C8H15NO2 、
【解析】
由合成路线可知,A为1,3-丁二烯,1,3-丁二烯和氯气发生加成反应生成B,B发生消去反应生成C,对比C、D结构可知,由C生成D发生了双烯合成;D→E为-Cl被-CN取代,E→F为酯的水解反应,F→G为加氢的还原反应,以此分析解答。
(1)由以上分析可知,A为1,3-丁二烯,结构简式为CH2=CH-CH=CH2;
(2)C分子中含有两个碳碳双键,氯原子在第二个碳原子上,故化学名称为2-氯-1,3-丁二烯;
(3)反应②为B发生消去反应生成C,故反应类型为消去反应;
(4)E中含有-CN、碳碳双键和酯基,其中不含氮原子的官能团名称为碳碳双键、酯基;
(5)由结构简式可知,氯甲环酸(G)的分子式为C8H15NO2;
(6)E的同分异构体:a.含苯环 b.含硝基 c.核磁共振氢谱有三组峰,说明含有三种类型的氢原子,故结构简式为、。
(7)参考合成路线,若以和为原料,制备,则要利用双烯合成,先由制得,再和合成,故设计合成路线为: