题目内容
【题目】氟磺胺草醚(结构式为,化学式为C13H10ClF3N2O6S)为高效豆田芽后除草剂,在杂草萌生后施药可有效防除一年生阔叶杂草。其合成方法如图:
回答下列问题:
(1)已知A的分子式为C7H8,则其结构简式为_______________。
(2)写出从A→B反应的化学方程式:______________________。与B具有相同官能团的B的同分异构体有___________个,其中核磁共振氢谱吸收峰面积比值为2:2:2:1的是___________(写结构简式)
(3)上述反应中,B→C属于___________反应,E→F属于___________反应。
(4)G的结构简式为___________。
(5)仿照题给价息,写出以和
为原料合成
的流程图(其他无机试剂自选)。_________________
【答案】
3
氧化 取代
【解析】
A→B是在苯环上引入-NO2,B→C是苯环上的甲基被Na2Cr2O7氧化为-COOH,结合C的结构简式和A的分子式为C7H8,可知A为
、B为
;C→D是将C中-NO2还原为-NH2,并在-NH2的对位引入酚羟基,D再与
发生取代反应生成E,E再和COCl2发生取代反应生成F,F在CH3SO2NH2的作用下发生取代反应生成G,G在H2O2的作用下氧化得到
,结合G的分子组成C15H2ClF3N2O4S,可推断出G的结构简式为
,据此分析解题。
(1)由分析可知A为甲苯,其结构简式为;(2)A→B是甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热发生硝化反应生成邻硝基甲苯,发生反应的化学方程式为
;B的结构简式为
,其中硝基和甲基有邻、间及对位三种,另外硝基还可能连接在甲基上,则与B具有相同官能团的B的同分异构体有3个,其中
有四种等效氢且核磁共振氢谱吸收峰面积比值为2:2:2:1;(3)B→C是苯环上的甲基被Na2Cr2O7氧化为-COOH,属于氧化反应,E→F是E和COCl2发生取代反应生成F;(4)由分析可知G的结构简式为
;(5)
和
在K2CO3的作用下发生取代反应生成
,再利用酸性条件下的H2O2将-NH2氧化为-NO2,即得到
,具体合成流程图为
。
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