Question

17．A为芳香烃衍生物，只含C、H、O三种元素，苯环上有两个处于邻位的取代基．

（1）B分子中含氧官能团的名称是羧基、羟基．
（2）写出符合上述条件的A的两种可能的结构简式：；．
（3）等量的B分别与Na，NaOH，Na₂CO₃反应时，消耗三者物质的量之比是2：1：1．
（4）符合上述条件的A，其中一种还可发生如下变化：①A→F的反应类型为消去反应．
②写出有关反应的化学方程式：E（含2个相同官能团）$\underset{\stackrel{{O}_{2}Cu}{←}}{△}$A$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$F
此A与新制Cu（OH）₂悬浊液的反应：；此A对应的B生成C的反应：．

Answer 1

分析 A为芳香烃衍生物，只含C、H、O三种元素，能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成B，则A含有-CHO，B能发生分子内酯化反应生成C，则B含有-COOH、-OH，故A中还含有-OH，A不能与氯化铁溶液发生显色反应，故A含有的羟基为醇羟基，A在Cu作催化剂条件下与氧气发生氧化反应生成E，且E具有相同的官能团，可以确定A含有1个-CHO、1个-OH，且-OH相连的C原子上有2个H原子，A的相对分子质量为150，去掉1个-CHO、1个-OH后剩余基团式量为150-46=104，剩余基团中C原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，应为C₈H₈，故A含有1故苯环，结合C中含有1个含有O原子的六元环，则A的结构为或，B的结构为或，（4）中A在浓硫酸条件下生成F，F能使溴水褪色，则A为，F为，E为，B的结构为，C为，B发生缩聚反应得到D，据此解答．

解答 解：A为芳香烃衍生物，只含C、H、O三种元素，能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成B，则A含有-CHO，B能发生分子内酯化反应生成C，则B含有-COOH、-OH，故A中还含有-OH，A不能与氯化铁溶液发生显色反应，故A含有的羟基为醇羟基，A在Cu作催化剂条件下与氧气发生氧化反应生成E，且E具有相同的官能团，可以确定A含有1个-CHO、1个-OH，且-OH相连的C原子上有2个H原子，A的相对分子质量为150，去掉1个-CHO、1个-OH后剩余基团式量为150-46=104，剩余基团中C原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，应为C₈H₈，故A含有1故苯环，结合C中含有1个含有O原子的六元环，则A的结构为或，B的结构为或，（4）中A在浓硫酸条件下生成F，F能使溴水褪色，则A为，F为，E为，B的结构为，C为，B发生缩聚反应得到D，
（1）B为或，分子中含氧官能团为：羧基、羟基，
故答案为：羧基、羟基；
（2）由上述分析可知，符合上述条件的A的两种可能的结构为：、，
故答案为：；；
（3）B为或，1molB分别与Na，NaOH，NaHC0₃反应时，消耗2molNa、1molNaOH、1molNaHC0₃，消耗三者物质的量之比为：2：1：1，
故答案为：2：1：1；
（4）A在浓硫酸条件下生成F，F能使溴水褪色，则A为，F为，E为，B的结构为，C为，B发生缩聚反应得到D，
①A→F的反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
②此A与新制Cu（OH）₂悬浊液的反应的方程式为：，
此A对应的B生成C的反应方程式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，题目难度较大，注意利用残余法计算确定A的结构是解题关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团性质，对学生的逻辑推理有一定的要求．