Question

【题目】传统中药“金银花”中抗菌杀毒的有效成分是“绿原酸”。某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献，设计了一种“绿原酸”的合成路线如图：

已知：①；

②。

回答下列问题：

（1）有机物A的名称是___，A→B的反应类型___。

（2）C的结构简式___，有机物F中官能团的名称是___。

（3）若碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。用星号(*)标出E中的手性碳：___。

（4）反应②的目的是__，写出D→E中第（1）步的反应方程式___。

（5）绿原酸在碱性条件下完全水解后，再酸化，得到的芳香族化合物的同分异构体有多种，满足以下条件的有___种（不考虑立体异构，任写一种）。

a.含有苯环

b.1mol该物质能与2molNaHCO3反应

写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为__。

（6）参照上述合成方法，设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线___(无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】1，2—二氯乙烯 加成反应 酯基、羟基、醚键 保护其它羟基，防止其转化为酯基 +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O 10 或

【解析】

根据框图可知，化合物A（）与发生双烯合成反应生成化合物B（），B与CO和H2O在Ni的催化下生成化合物C（），C在Br2/PBr3的作用下发生取代反应生成D（），D水解生成E（），E与丙酮反应，用两个丙酮叉保护四个羟基（其中一个是羧基的羟基），生成F（），F与发生取代反应，之后再水解，生成最终产物绿原酸（）。

（1）根据分析，有机物A（）的名称为1，2—二氯乙烯，A→B的反应类型是双烯合成，属于加成反应；

（2）根据分析，C的结构简式为；F（）中的官能团有酯基、羟基、醚键；

（3）E中的手性碳有两个：；

（4）根据分析，反应②将四个羟基转化为两个丙酮叉，是为了保护其它羟基，防止其转化为酯基；根据分析，反应D→E中第（1）步是卤代烃的水解反应，反应方程式为+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O；

（5）绿原酸（）经水解酸化后，含有苯环的部分是，1mol该物质的同分异构体能与2molNaHCO3反应说明同分异构体中有两个羧基，同分异构体有、、、、、、、、、，共10种；核磁共振氢谱显示峰面积之比为3：2：2：1是或

（6）要合成聚丙烯酸钠，可采用有机合成的逆推法，丙烯酸钠聚合生成聚丙烯酸钠，丙烯的双键可由卤代烃消去得到，卤素可由丙酸与Br2/PBr3反应引入，流程为：