题目内容

【题目】传统中药“金银花”中抗菌杀毒的有效成分是“绿原酸”。某高中化学创新兴趣小组运用所学知识并参考相关文献,设计了一种“绿原酸”的合成路线如图:

已知:①

回答下列问题:

1)有机物A的名称是___AB的反应类型___

2C的结构简式___,有机物F中官能团的名称是___

3)若碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳。用星号(*)标出E中的手性碳:___

4)反应②的目的是__,写出DE中第(1)步的反应方程式___

5)绿原酸在碱性条件下完全水解后,再酸化,得到的芳香族化合物的同分异构体有多种,满足以下条件的有___种(不考虑立体异构,任写一种)。

a.含有苯环

b.1mol该物质能与2molNaHCO3反应

写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3221的结构简式为__

6)参照上述合成方法,设计由丙酸为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠的合成路线___(无机试剂任选)。

【答案】12—二氯乙烯 加成反应 酯基、羟基、醚键 保护其它羟基,防止其转化为酯基 +5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O 10

【解析】

根据框图可知,化合物A)与发生双烯合成反应生成化合物B),BCOH2ONi的催化下生成化合物C),CBr2/PBr3的作用下发生取代反应生成D),D水解生成E),E与丙酮反应,用两个丙酮叉保护四个羟基(其中一个是羧基的羟基),生成F),F发生取代反应,之后再水解,生成最终产物绿原酸()。

1)根据分析,有机物A)的名称为12—二氯乙烯,AB的反应类型是双烯合成,属于加成反应;

2)根据分析,C的结构简式为F)中的官能团有酯基、羟基、醚键;

3E中的手性碳有两个:

4)根据分析,反应②将四个羟基转化为两个丙酮叉,是为了保护其它羟基,防止其转化为酯基;根据分析,反应DE中第(1)步是卤代烃的水解反应,反应方程式为+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O

5)绿原酸()经水解酸化后,含有苯环的部分是1mol该物质的同分异构体能与2molNaHCO3反应说明同分异构体中有两个羧基,同分异构体有,共10种;核磁共振氢谱显示峰面积之比为3221

6)要合成聚丙烯酸钠,可采用有机合成的逆推法,丙烯酸钠聚合生成聚丙烯酸钠,丙烯的双键可由卤代烃消去得到,卤素可由丙酸与Br2/PBr3反应引入,流程为:

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