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【题目】相对分子质量不超过100的有机物A,既能与金属钠反应产生无色气体,又能与碳酸钠反应产生无色气体,还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 A完全燃烧只生成CO2H2O。经分析其含氧元素的质量分数为3721%。经核磁共振检测发现A的氢谱如下:

(1)A的分子式为___________________________________

(2)A的结构简式为:___________________________________

(3)A是否存在顺反异构?___________(填“是”或“否”)。

【答案】C4H6O2 CH2C(CH3)COOH

【解析】

有机物中氧元素的质量分数为37.21%,相对分子质量不超过100,所以分子中氧原子数目N(O)<≈2.3,有机物能与碳酸钠反应产生无色气体,说明其分子中含有-COOH,所以A中含有2个氧原子,有机物的相对分子质量为=86;有机物X含有羧基,完全燃烧只生成CO2H2O,说明有机物XCHO三种元素组成。设烃基的组成为CnHm,烃基的相对分子质量为86-45=41,所以12n+m=41,若n=1,则m=29(不符合);若n=2,则m=17(不符合);若n=3,则m=5(符合);所以烃基的组成为C3H5AC3H5-COOH

(1)根据分析,AC3H5-COOH,分子式为C4H6O2

(2) 根据A的核磁共振氢谱,得到A中有三种H原子,数量比为3:2:1,其中1H的峰为羧基,则另外一定有一个-CH3和一个-CH2-;再结合A可以使溴的四氯化碳溶液褪色,说明A中有碳碳双键;所以A的结构简式为

(3)A不符合,所以不存在顺反异构。

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