Question

【题目】【化学—选修5：有机化学基础】

阿立呱陛(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B, C, D在有机溶剂中通过

以下两条路线合成得到。

（1）E的结构简式为 ，其含氧官能团有 （写名称)o

（2）由C, D生成化合物F的反应类型是 。化合物C与足量的NaOH乙醇溶液共热反应的产物的名称是

（3）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 、

（4）合成F（相对分子质量为366）时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G能使漠水褪色，G的结构简式为

（5）已知：写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】（1） 肽键、醚键

（2）取代反应 1，3–丁二烯

（3）

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）线路一是和发生取代反应，生成和溴化氢，其中的含氧官能团是肽键、醚键。

（2）路线二是先和氨基上的氢取代，在与取代生成，化合物C与足量的NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，生成2个双键的1，3–丁二烯。

（3）H属于氨基酸， H能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中有酚羟基，且苯环上的一氯代物只有2种取代基在苯环的对位上，与B的水解产物互为同分异构体，故结构为和。

（4）合成F（相对分子质量为366）时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，，G比F少81，G能使漠水褪色，说明有双键，故G比F少了一个溴和一个氢，发生了消去反应，故G的结构简式为。

（5）由C制备化合物的合成路线流程图为：。