Question

【题目】化合I是一种重要的药物中间体，利用Robinson成环反应合成I的路线如图，回答下列问题：

已知：a.CH3COOCH3+CH3COOCH3

b.

（1）A是一种环烃，且只有一种化学环境的H，则A的结构简式为__，C化学名称为__。

（2）C到D、F到G的反应类型分别为__、__。

（3）D到E的化学方程式为__。

（4）H所含官能团的名称为__，I的结构简式为__。

（5）G有多种同分异构体，满足下列条件的共有__种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为__（任写一种）。

①苯环上有4个取代基。②1molG可消耗3molNaOH。

Answer 1

【答案】 环己烯 氧化反应 取代反应 +2CH3OH+2H2O 羰基、碳碳双键 24 或

【解析】

E到F发生的是类似信息a的反应原理，结合E的分子式为C8H14O4和F的结构简式，可知E为CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3，D→E为酯化反应，则D为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C→D应为碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化，则C为；由此结合A的分子式为C6H12，可知A为，其在光照条件下与Cl2发生取代反应生成的B为，B再在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成C；H的结构简式为，其和在醇钠的作用下根据信息b的反应原理生成I的结构简式为，据此分析解题。

(1)A是一种环烃，且只有一种化学环境的H，则A的结构简式为，C为，化学名称为环己烯；

(2)C→D为碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化，反应类型为氧化反应；F的结构简式，G的结构简式为，则F到G的反应类型为取代反应；

(3)D→E为酯化反应，发生反应的化学方程式为+2CH3OH；

(4)H的结构简式为，所含官能团的名称为羰基、碳碳双键；I的结构简式为；

(5)G的结构简式为，其同分异构体满足的条件为：①苯环上有4个取代基，②1molG可消耗3molNaOH，则分子结构中含有3个酚羟基，另一个取代基应为-C4H9，其可能结构有-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH3、- CH2 CH(CH3)2、-C(CH3)3；则：三个酚羟基连一起，烃基的位置有2种；三个酚羟基位于1、3、5位，烃基的位置只有1种；三个酚羟基位于1、2、4位，烃基的位置只有3种；即烃基共有6种位置，结合烃基有4种结构，故满足条件的同分异构体共有4×6=24种， 其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为或。