Question

某种降血压药物H（）可由下列路线合成：

已知：
Ⅰ．RCH=CH₂

HBr/过氧化物

RCH₂CH₂Br
Ⅱ．RCH₂COOH

Br2/红磷

回答下列问题：
（1）A的名称为

 

．
（2）B→C的反应条件为

 

，E→F的反应类型为

 

．
（3）D结构简式为

 

．
（4）符合下列条件G的同分异构体有

 

种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为

 

（写结构简式）．
①能使FeCl₃溶液显紫色；②苯环上只有2个取代基；③1mol该物质最多可消耗3mol NaOH．
（5）G→H的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：G与乙二醇反应得到H，由H的结构可知G为，E在溴、红磷条件下反应得到F，F与苯酚钠反应得到G，结合反应信息Ⅱ可知F为，E为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得D为（CH₃）₂CHCHO，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，B为（CH₃）₂CHCH₂Br、A为（CH₃）₂C=CH₂，据此解答．

解答： 解：G与乙二醇反应得到H，由H的结构可知G为，E在溴、红磷条件下反应得到F，F与苯酚钠反应得到G，结合反应信息Ⅱ可知F为，E为（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得D为（CH₃）₂CHCHO，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，B为（CH₃）₂CHCH₂Br、A为（CH₃）₂C=CH₂，
（1）由上述分析可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，名称为2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯；
（2）B→C是（CH₃）₂CHCH₂Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成（CH₃）₂CHCH₂OH；
E→F是（CH₃）₂CHCOOH发生取代反应生成，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；取代反应；
（3）由上述分析可知，D结构简式为（CH₃）₂CHCHO，故答案为：（CH₃）₂CHCHO；
（4）G为，其同分异构体符合下列条件：①能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；②苯环上只有2个取代基，③1mol该物质最多可消耗3mol NaOH，可以确定另外取代基为-OOCCH₂CH₂CH₃或-OOCCH（CH₃）₂，各有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体共有6种，其中核磁共振氢谱为5组峰的为，
故答案为：6；；
（5）G→H的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，根据H的结构推断G的结构是关键，结合给予的信息采取逆推法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，能较好的考查学生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．