Question

【题目】有机物I (分子式为C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。

已知：①；

②有机物D的摩尔质量为88 g·mol-1，其核磁共振氢谱有3组峰；有机物H是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个侧链。回答下列问题：

（1）用系统命名法命名有机物A___________________；

（2）B的结构简式为_____________________________________；

（3）F→G经历两步反应，反应类型依次为____________，_____________。

（4）C→D第①步反应的化学方程式为_________________________________。

（5）F在一定条件下能形成一种聚酯类化合物，写出该反应的化学方程式___________________________________________________________。

（6）己知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与H互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有_______种， 写出一种满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6:2:2:1:1的有机物的结构简式_______；

（7）参照上述合成路线以丙酮等为原料合成D (无机试剂任选)______________。

Answer 1

【答案】 2一甲基-1-丙烯(或2一甲基丙烯) 消去反应 加成反应(或还原反应) 13种 或 (

【解析】分析：由信息可知A为不对称烯烃，B为醇，经催化氧化得醛C，C与新制Cu(OH)2反应生成羧酸钠，再经酸化处理得羧酸D，由D的摩尔质量和核磁共振氢谱可确定D的结构简式，D与H发生酯化反应生成I，则H为醇，根据质量守恒由I和D的分子式可推出H的分子式，结合H的信息，推出醇H的结构简式。已知E为酮，由信息可得F为羟基羧酸，而G为羧酸，经还原得醇H，可见F→G要先脱水再加氢。

详解：(1)由反应条件可确定D为羧酸，其摩尔质量为88 g·mol-1，核磁共振氢谱有3组峰，可推知D为(CH3)2CHCOOH，逆向推导可得A为(CH3)2C=CH2，其名称为2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯)。

(2)由A的结构简式，结合信息①可推知B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH。

(3)由E的结构简式，结合信息①可推知F的结构简式为，分子式为C9H10O3，而G的分子式为C9H10O2，所以F→G时要先在浓硫酸作用下消去羟基，再用H2与C=C加成，因此这两步的反应类型分别为消去反应和加成反应（或还原反应）。

(4) C→D经过两步反应，一是与新制Cu(OH)2反应生成羧酸钠，再酸化处理得羧酸D，所以第一步反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2 Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+ Cu2O↓+3H2O。

(5) F的结构简式为，分子中既有羟基，又有羧基，在一定条件下可发生聚酯反应，方程式为。

(6)已知I的分子式为C13H18O2，D为羧酸(CH3)2CHCOOH，根据酯化反应中原子守恒可得醇H的分子式为C13H18O2+H2O- C4H8O2= C9H12O，其同分异构体中能被氧化为醛的物质一定含有原子团—CH2OH，则其同分异构体有1种，有邻间对3种， 有邻间对3种，的结构中，两个甲基在邻、间、对时，分别有2种、3种和1种，所以有机物甲一共有13种，其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6:2:2:1:1的结构简式为或。

(7)以丙酮等为原料，根据信息①先转化为羟基羧酸，经脱水去掉羟基，再与H2加成即得D。其转化过程为。