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【题目】奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,

已知:乙酸酐的结构简式为

请回答下列问题:

(1)B的分子式为______________,反应的反应类型为________________

(2)C所含官能团的名称为__________________________________________

(3)反应的化学方程式为_________________,该反应的反应类型是_________________

(4)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:_________________________

Ⅰ.苯环上只有三个取代基

Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰

Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_____________。(合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

【答案】C8H7O2F 取代 氟原子、羰基、羟基 消去反应

【解析】

A发生取代反应生成BF与氢气反应生成G,对比EG的结构,则F结构简式为:,反应⑤为醇羟基的消去反应;

(5)由路线中B→C的转化,AlCl3的催化作用下转化为,再与氢气加成生成,最后与溴发生取代反应生成

(1)B的结构简式为,则分子式为C8H7O2F;反应①是发生取代反应生成

(2)C的结构简式为,所含官能团的名称为氟原子、羰基、酚羟基;

(3) F结构简式为:E发生消去反应生成F,则反应⑤的化学方程式为 ,该反应的反应类型是消去反应;

(4) E的同分异构体符合下列条件:Ⅰ.苯环上只有三个取代基;Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰,说明含有4种氢原子;Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2,则说明含有2个羧基,符合条件的E的同分异构体结构简式为:

(5) 由路线中B→C的转化,AlCl3的催化作用下转化为,再与氢气加成生成,最后与溴发生取代反应生成,合成路线流程图为:

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