题目内容
【题目】酮洛芬是临床用于治疗疼痛的药物。合成酮洛芬的一种路线如下:
(1)F中含氧官能团的名称为____________________(写两种)。
(2)与(CH3)2SO4反应也可以直接得到酮洛芬,该反应的类型为____________。
(3)B的分子式为C10H11NO4,写出B的结构简式:____________________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______________________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应,且分子中有一个手性碳原子;
②碱性条件水解后酸化,产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
(5)已知:NO2NH2。
请写出以和ClCH2COOC2H5为原料制备H3COCH3CHO的合成路线流程图___________(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】羰基、酯基、醚键(任意两种即可) 取代反应
【解析】
(1)根据F的结构确定含氧官能团的名称;
(2)根据物质反应前后结构的变化确定反应类型;
(3)根据A与CH2OHCH2OH反应产生B,结合B的分子式及C的结构可确定B结构简式;
(4)根据C的结构确定其分子式,有同分异构体的概念及该同分异构体符合的条件,书写其结构简式;
(5)在Fe/HCl作用下发生还原反应得到
,
与NaNO2反应产生
,然后和ClCH2COOC2H5作用得到
,
先与NaOH作用,然后经盐酸酸化得到
。
(1)由F结构简式可知其中含有的含氧官能团有羰基、酯基、醚键;
(2) 与(CH3)2SO4发生反应,
的羧基邻位上的一个H原子被-CH3取代产生
和CH3HSO4,故反应类型为取代反应;
(3)B分子式是C10H11NO4,由A与CH2OHCH2OH反应生成,结合C的分子结构可知B结构为;A是对硝基乙苯,结构为
;
(4)C结构简式是:,分子式是C17H15O3N,其同分异构体满足条件: ①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且分子中有一个手性碳原子;②碱性条件水解后酸化,产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢,则符合条件的同分异构体为:
;
(5)在Fe/HCl作用下发生还原反应得到
,
被NaNO2氧化反应产生
,然后
和ClCH2COOC2H5作用得到
,
先与NaOH作用,然后经盐酸酸化得到
,故以
和ClCH2COOC2H5为原料制备
的合成路线流程图为:
。
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