题目内容

【题目】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图:

已知:R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH

1)化合物A的名称是__

2)反应②和⑤的反应类型分别是____

3)写出CD的反应方程式__

4E的分子式__

5F中官能团的名称是__

6XG的同分异构体,X具有五元碳环结构,其核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为6211。写出两种符合要求的X的结构简式___

7)设计由乙酸乙酯和14-二溴丁烷制备的合成路线___(无机试剂任选)。

【答案】13-丁二烯 氧化反应 取代反应 +2CH3CH2OH+2H2O C8H12O3 羰基、酯基 (任意2种)

【解析】

13-丁二烯与乙烯双键加成可以生成环己烯,环己烯氧化成C16-已二酸),之后通过D的分子式可以确定由CD是酯化反应。

1)化合物A的名称是:13-丁二烯;故答案为:13-丁二烯;

2)反应②是碳碳双键断裂形成羧基,组成上加氧,属于氧化反应。反应⑤是羰基与酯基连接的碳原子上氢原子被甲基替代,属于取代反应;故答案为:氧化反应;取代反应;

3)对比CE的结构,结合D的分子式、给予的信息可知,C与乙醇发生酯化反应生成DD发生取代反应生成E,故D的结构简式为CD的反应方程式为:+2CH3CH2OH+2H2O ;故答案为:+2CH3CH2OH+2H2O

4)交点为碳原子,用氢原子饱和碳的四价结构,可知E的分子式为C8H12O3;故答案为:C8H12O3

5F中官能团的名称是:羰基、酯基;故答案为:羰基、酯基;

6XG的同分异构体,X具有五元碳环结构,其核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为6211X存在对称结构,符合要求的X的结构简式有:故答案为:(任意2种);

7)乙酸乙酯在乙醇钠、DMF作用下生成14-二溴丁烷发生类似合成路线中的EF的反应生成再发生碱性水解后酸化得到最终产物。合成路线为:故答案为:

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