题目内容

【题目】合成药物中间体L的路线如图(部分反应条件或试剂略去):

已知:I.最简单的Diels-Alder反应是

II.

III.+R4OH

请回答下列问题:

1)下列说法中正确的是____

A.BC的反应条件可以是“NaOH/H2O,△”

B.CD的目的是实现基团保护,防止被KMnO4(H+)氧化

C.欲检验化合物E中的溴元素,可向其中滴加HNO3酸化的AgNO3溶液观察是否有淡黄色沉淀生成

D.合成药物中间体L的分子式是C14H20O4

2)写出化合物J的结构简式____

3)写出KL的化学方程式____

4)设计由L制备M的合成路线(用流程图表示,试剂任选)____

5)写出化合物K同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____

1H-NMR谱检测表明:分子中共有5种化学环境不同的氢原子;

②能发生水解反应;

③遇FeCl3溶液发生显色反应。

【答案】AB

【解析】

A与溴发生14-加成生成B),B在氢氧化钠水溶液加热条件下水解生成C),C与溴化氢加成生成D),D被高锰酸钾氧化生成E),E在氢氧化钠醇溶液加热条件下水解生成F),F发生分子内脱水生成G),根据K的分子式推知JGJ发生已知I的反应生成K),K与乙醇发生取代反应生成L

1A.BC的反应为卤代烃的水解,条件是“NaOH/H2O,△”,故A正确;

B.CD的目的是为了保护碳碳双键,防止被KMnO4(H+)氧化,故B正确;

C.若要检验有机物分子结构中的卤族元素,则应先使其水解,后用HNO3酸化的AgNO3溶液,故C错误;

D.合成药物中间体L的分子式是C14H22O4,故D错误;

综上所述,答案为AB

2)由分析可知,J的结构简式为,故答案为:

3KL发生取代反应,其化学方程式为,故答案为:

4)对比L的结构和目标产物的结构可推知,可先用高锰酸钾将碳碳双键氧化,发生已知II的反应,后在发生已知III的反应即可制备M,其合成路线为,故答案为:

5)①1H-NMR谱检测表明:分子中共有5种化学环境不同的氢原子,说明分子结构比较对称;

②能发生水解反应,结合分子式可知分子结构中有酯基;

③遇FeCl3溶液发生显色反应,可知有苯环和酚羟基;

综上所述,符合条件的同分异构体的结构简式为

故答案为:

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