题目内容
【题目】合成药物中间体L的路线如图(部分反应条件或试剂略去):
已知:I.最简单的Diels-Alder反应是
II.
III.+R4OH
请回答下列问题:
(1)下列说法中正确的是____。
A.B→C的反应条件可以是“NaOH/H2O,△”
B.C→D的目的是实现基团保护,防止被KMnO4(H+)氧化
C.欲检验化合物E中的溴元素,可向其中滴加HNO3酸化的AgNO3溶液观察是否有淡黄色沉淀生成
D.合成药物中间体L的分子式是C14H20O4
(2)写出化合物J的结构简式____。
(3)写出K→L的化学方程式____。
(4)设计由L制备M的合成路线(用流程图表示,试剂任选)____。
(5)写出化合物K同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____。
①1H-NMR谱检测表明:分子中共有5种化学环境不同的氢原子;
②能发生水解反应;
③遇FeCl3溶液发生显色反应。
【答案】AB 、、、、
【解析】
A与溴发生1,4-加成生成B(),B在氢氧化钠水溶液加热条件下水解生成C(),C与溴化氢加成生成D(),D被高锰酸钾氧化生成E(),E在氢氧化钠醇溶液加热条件下水解生成F(),F发生分子内脱水生成G(),根据K的分子式推知J为,G与J发生已知I的反应生成K(),K与乙醇发生取代反应生成L。
(1)A.B→C的反应为卤代烃的水解,条件是“NaOH/H2O,△”,故A正确;
B.C→D的目的是为了保护碳碳双键,防止被KMnO4(H+)氧化,故B正确;
C.若要检验有机物分子结构中的卤族元素,则应先使其水解,后用HNO3酸化的AgNO3溶液,故C错误;
D.合成药物中间体L的分子式是C14H22O4,故D错误;
综上所述,答案为AB;
(2)由分析可知,J的结构简式为,故答案为:;
(3)K→L发生取代反应,其化学方程式为,故答案为:;
(4)对比L的结构和目标产物的结构可推知,可先用高锰酸钾将碳碳双键氧化,发生已知II的反应,后在发生已知III的反应即可制备M,其合成路线为,故答案为: ;
(5)①1H-NMR谱检测表明:分子中共有5种化学环境不同的氢原子,说明分子结构比较对称;
②能发生水解反应,结合分子式可知分子结构中有酯基;
③遇FeCl3溶液发生显色反应,可知有苯环和酚羟基;
综上所述,符合条件的同分异构体的结构简式为、、、、;
故答案为:、、、、。