Question

8．H可用作香精和食品添加剂，合成H的流程如下：

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②在不同条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F．
（1）D的结构简式为CH₃CH₂CHO，其核磁共振氢谱有3组峰．
（2）烃A→B的化学反应方程式是CH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl．
（3）F→G的化学反应类型为取代反应．
（4）E+G→H的化学反应方程式：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O．
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是．（用结构简式表示）
（6）在110℃和固体催化剂条件下，E和烃A也可以直接合成H，化学方程式为．

Answer 1

分析 由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，据此进行解答．

解答 解：由转化关系可知，E含有羧基、G含有-OH，且E、G含有相同的碳原子数目，故E与G发生酯化反应生成H，由H的分子式可知，E为CH₃CH₂COOH，F中含有2个甲基，则G为CH₃CH（OH）CH₃，逆推可得，F为CH₃CHClCH₃，D为CH₃CH₂CHO，C为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CH₂Cl，A为CH₃CH=CH₂，
（1）由上述分析可知，D的结构简式为CH₃CH₂CHO，其核磁共振氢谱有3组峰，
故答案为：CH₃CH₂CHO；3；
（2）烃A→B的化学反应方程式是：CH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl，
故答案为：CH₃CH=CH₂+HCl$\stackrel{H_{2}O_{2}}{→}$CH₃CH₂CH₂Cl；
（3）F→G是CH₃CHClCH₃发生取代反应生成CH₃CH（OH）CH₃，
故答案为：取代反应；
（4）E+G→H的化学反应方程式为：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是，
故答案为：；
（6）A为CH₃CH=CH₂、E为CH₃CH₂COOH、H为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，在110℃和固体催化剂条件下，E和烃A也可以直接合成H，该反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，涉及有机物的性质、同分异构体、有机反应类型等，掌握官能团的性质越转化是关键，注意根据H的分子式利用逆推法进行推断．