题目内容

13．已知有机物A～G具有如下的转化关系：

根据要求填空
（1）A中的含氧官能团有羧基、羟基（写名称），A的分子式为C9H10O3
（2）A转化成B的反应类型是缩聚反应
（3）C转化生成D需要分两步进行，步骤①需加入的试剂是NaOH醇溶液，步骤②的目的是酸化．
（4）G在酸性条件下水解的化学方程式为
（5）A的同分异构体R，在酸性条件下水解可生成M和N两种物质，N是相对分子质量最小的一元醇，M可与FeCl3溶液发生显色反应，且1molM能与2molNaOH恰好完全反应．符上述条件的R的同分异构体有13种，请写出核磁共振氢谱有五个峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的所有同分异构体的结构简式：．

分析 A在一定条件下发生缩聚反应生成B，则A的结构简式为，A和HBr发生取代反应生成C，C发生反应生成D，D和溴发生加成反应，则C发生消去反应生成D，D的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F经过消去反应和酯化反应生成G．
（5）A的同分异构体R在酸性条件下水解可生成M和N两种物质，说明R中含有酯基，M可与FeCl3溶液发生显色反应，说明M中含有酚羟基，1molM能和2molNaOH完全反应说明M中含有一个酚羟基、一个羧基，N是相对分子质量最小的一元醇，N为甲醇，R的侧链为-OH、-CH2COOCH3，有邻、间、对3种，R的侧链为-OH、-COOCH3、-CH3，当-OH、-COOCH3处于邻位，-CH3有4种位置，当-OH、-COOCH3处于间位，-CH3有4种位置，
当-OH、-COOCH3处于对位，-CH3有2种位置．

解答 解：A在一定条件下发生缩聚反应生成B，则A的结构简式为，A和HBr发生取代反应生成C，C发生反应生成D，D和溴发生加成反应，则C发生消去反应生成D，D的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，F经过消去反应和酯化反应生成G．
（1）A的结构简式为，则A中官能团为羧基和羟基，根据结构简式知A的分子式为C9H10O3，
故答案为：羧基、羟基；C9H10O3；
（2）A发生缩聚反应生成B，所以该反应类型为缩聚反应，故答案为：缩聚反应；
（3）C和氢氧化钠的醇溶液在加热条件下发生消去反应，然后酸化得到D，故答案为：NaOH醇溶液；酸化；
（4）G中酯基在酸性条件下发生水解反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）A的同分异构体R在酸性条件下水解可生成M和N两种物质，说明R中含有酯基，M可与FeCl3溶液发生显色反应，说明M中含有酚羟基，1molM能和2molNaOH完全反应说明M中含有一个酚羟基、一个羧基，N是相对分子质量最小的一元醇，N为甲醇，R的侧链为-OH、-CH2COOCH3，有邻、间、对3种，R的侧链为-OH、-COOCH3、-CH3，当-OH、-COOCH3处于邻位，-CH3有4种位置，当-OH、-COOCH3处于间位，-CH3有4种位置，
当-OH、-COOCH3处于对位，-CH3有2种位置，故共有3+4+4+2=13种，核磁共振氢谱有五个峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的所有同分异构体的结构简式：，

故答案为：13；．

点评 本题考查有机物推断，根据有机合成路线中反应物和生成物结构、官能团的变化或反应条件确定发生的反应，难点是同分异构体种类的判断，题目难度中等．

练习册系列答案
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3．下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（　　）
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4．环状烃X具有良好的对称性，合成路线如下图所示，其中A可以与NaHCO3反应，且仅含一种官能团．

已知：
①
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（2）生成F的化学反应类型为水解反应或取代反应，C中含有的官能团的结构式为．
（3）X的结构简式为：．
（4）写出E与B反应的化学反应方程式+CH2（COOC2H5）2+2C2H5ONa→+2NaBr+2C2H5OH．
（5）A与D可以反应生成高分子化合物，写出该反应的化学反应方程式．
（6）D的同分异构Z满足下列条件：
①Z能发生银镜反应      ②核磁共振氢谱有3组峰      ③能水解
Z的结构简式HCOOCH2C（CH3）3．
1．通常情况下，当空气中CO2的体积分数超过0.050%时，会引起明显的温室效应．为减小和消除CO2对环境的影响，各国都在限制CO2的排量，同时也加强对CO2创新利用的研究．
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