Question

【题目】苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻醉剂，其合成路线如下图所示已知：当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。

②

③（有若碱性，易被氧化）

上述合成路线中属于取代反应的是 ____________。填代号。化合物C中含有的含氧官能团的名称为 _____________。

合成路线中反应的化学方程式为 _______________________________________。

下列关于上述合成路线的说法中正确的是 ____________。填字母

反应除主要生成物质A外，还可能生成、等

步骤和可以互换

反应是还原反应

苯佐卡因有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式： _______________。

有两个对位取代基；直接连在苯环上；分子结构中含有酯基。

化合物有较好的阻燃性，请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图______。提示：合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】 羧基

【解析】

本题考查了有机物的合成，涉及反应类型、官能团名称、同分异构体书写、设计合成路线等，侧重考查了学生理解运用能力，平时学习时要注意基础知识的积累掌握。

在反应④中，C与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则C应为，根据题给B的分子式为可知B为，由题给信息：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位，所以A为，据此分析。

根据以上分析，反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，为取代反应，反应②为在酸性高锰酸钾条件下被氧化生成，为氧化反应，反应③为在铁、HCl作用下发生还原反应生成，为还原反应，反应④为与乙醇发生酯化反应生成苯佐卡因，则为取代反应；C为含有的含氧官能团的名称为羧基；

反应①为甲苯在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，反应的化学方程式为；

、根据题给信息，甲苯和与浓硝酸发生邻位取代或生成三硝基甲苯，故a正确；

b、因为当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位，所以当步骤①和②互换时，先氧化成羧基，再取代则就不是对位而是间位，故b错误；

c、反应③为在铁、HCl作用下发生还原反应生成，为还原反应，故c正确；

答案选ac；

（4）①有两个对位取代基；②直接连在苯环上； ③分子结构中含有酯基，则符合条件的同分异构体为；

采用逆推法，要合成，则要得到，模仿流程中用甲苯到C的反应，不同的是在邻位取代，则流程图为：。