Question

【题目】丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：

已知：

（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。

（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。

（3）试剂 a 是_____。

（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。

（5）M 的组成比 F 多 1 个 CH2 基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。

（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成 的流程图（其他试剂自选）。______________

Answer 1

【答案】2-甲基-2-溴丙烷 醛基 氧化反应 酯化反应或取代反应 Br2/FeBr3 7

【解析】

根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2=C(CH3)2，A发生加成反应生成B为(CH3)3CBr，B发生信息中的反应生成C为(CH3)3CMgBr，D为，D和液溴发生苯环上的取代反应生成E为，E发生氧化反应生成F为；根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由G可推知H为，结合J的分子式，可知D脱去1分子水形成J，而J是一种环酯，则J为；

（6）由与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应得到溴苯，溴苯再与Mg/乙醚作用得到，根据以上分析解答。

根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2=C(CH3)2，A发生加成反应生成B为(CH3)3CBr，B发生信息中的反应生成C为(CH3)3CMgBr，D为，D和液溴发生苯环上的取代反应生成E为，E发生氧化反应生成F为；根据信息中第一步以及第二步中与二氧化碳的反应，由G可推知H为，结合J的分子式，可知D脱去1分子水形成J，而J是一种环酯，则J为。

（1）根据G的结构简式可知，A的结构简式为CH2=C(CH3)2，A发生加成反应生成B为(CH3)3CBr，B的名称为2-甲基-2-溴丙烷，由以上分析可知F为，其中含氧官能团名称为醛基，故答案为：2-甲基-2-溴丙烷；醛基；

（2）E中甲基转化为醛基生成F，属于为氧化反应，H中羧基和羟基转化为酯基生成J，于酯化反应或取代反应，故答案为：氧化反应；酯化反应或取代反应；

（3）由D到E发生苯环上的一溴取代反应，试剂a为Br2/FeBr3；

（4）J 是一种环酯，根据H的结构简式及J的化学式C12H14O2可知H发生分子内酯化脱去1分子水生成J，J为，H（）在一定条件下还能生成高分子化合物K为，化学方程式为；

（5）M组成比F（）多1个CH2 基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基；②含有苯环；③不含甲基，可以有1个取代基为-CHBrCHO，可以有两个取代基为-CH2Br、-CHO，或者-CH2CHO、-Br，均有邻、间、对3种，故满足上述条件的M的同分异构体共有1+23=7种；

（6）由与乙醛反应得到，苯与溴发生取代反应得到溴苯，溴苯再与Mg/乙醚作用得到，合成路线流程图为：。