Question

3．乙偶姻是一个极其重要的香料品种，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精细化学品．
已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其密度是相同条件下乙醛的2倍，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1．请回答：
（1）乙偶姻的分子式为C₄H₈O₂．
（2）若X是乙偶姻的属于酯类的同分异构体，则符合条件的X有4种，写出其中核磁共振氢谱图中锋组数最多的同分异构体的名称甲酸丙酯．
已知在乙偶姻中含有碳氧双键，A的一氯代物只有一种，且不发生银镜反应．与乙偶姻有关的反应如下：

（3）写出A的结构简式：
（4）写出反应①的反应类型：消去反应
（5）写出乙偶姻所含官能团的名称：羰基、羟基
（6）写出下列反应的化学方程式并指出其反应类型：
B→C：n$\stackrel{一定条件下}{→}$
D→E：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）乙醛的相对分子质量是44，乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其密度是相同条件下乙醛的2倍，则乙偶姻的相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，设乙偶姻的分子式为（C₂H₄O）x，根据其相对分子质量得（12×2+1×4+16×1）x=88，x=2，所以其分子式为C₄H₈O₂；

乙偶姻中含有碳氧双键，能被氧化为A，A的相对分子质量比乙偶姻小2，故乙偶姻中还含有-OH，A的一氯代物只有一种，不能发生银镜反应，则A结构简式为、乙偶姻结构简式为，乙偶姻和氢气发生加成反应生成D，D为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，D和苯甲酸发生酯化反应生成E，E为，乙偶姻发生消去反应生成B，B为，B发生加聚反应生成C，C为，据此分析解答．

解答 解：（1）乙偶姻中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，设乙偶姻的分子式为（C₂H₄O）x，根据其相对分子质量得（12×2+1×4+16×1）x=88，x=2，所以其分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）X是乙偶姻的同分异构体，且X属于酯类，X有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以其结构简式可能有4种，其中核磁共振氢谱图中锋组数最多的同分异构体的名称是甲酸丙酯，
故答案为：4；甲酸丙酯；
乙偶姻中含有碳氧双键，能被氧化为A，A的相对分子质量比乙偶姻小2，故乙偶姻中还含有-OH，A的一氯代物只有一种，不能发生银镜反应，则A结构简式为、乙偶姻结构简式为，乙偶姻和氢气发生加成反应生成D，D为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，D和苯甲酸发生酯化反应生成E，E为，乙偶姻发生消去反应生成B，B为，B发生加聚反应生成C，C为，
（3）A的结构简式为，故答案为：；
（4）反应①的反应类型是消去反应，故答案为：消去反应；
（5）乙偶姻结构简式为，官能团名称是羰基和羟基，故答案为：羰基、羟基；
（6）B发生加聚反应生成C，反应方程式为n$\stackrel{一定条件下}{→}$；
D→E是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃与足量的苯甲酸发生酯化反应生成，反应方程式为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，故答案为：n$\stackrel{一定条件下}{→}$；
CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断乙偶姻的结构简式是解本题关键，结合反应条件、物质结构进行推断，题目难度中等．