题目内容
【题目】某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的沸点和相对分子质量如下表：
物质 | 甲醇 | 苯甲酸 | 苯甲酸甲酯 |
沸点/℃ | 64.7 | 249 | 199.6 |
相对分子质量 | 32 | 122 | 136 |
Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品
在烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度约0.79g/mL)，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品
（1）混合液体时最后加入浓硫酸的理由是_____________________，浓硫酸的作用是_____________，若反应产物水分子中间有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式____________；
（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是____________；
（3）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图1三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)．根据有机物的特点，最好采用装置________(填“甲”、“乙”、“丙”)。 
Ⅱ．粗产品的精制
（4）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用图2流程图进行精制，请根 据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为_______，操作Ⅱ为 _______；
（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率为____________。
【答案】（1）浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量催化剂和脱水剂 C6H5CO18OH+CH3OH
C6H5COOCH3+H218O
（2）冷却后补加
（3）乙
（4）分液 蒸馏
（5）65%
【解析】
试题分析：（1）浓硫酸密度较大，且与苯甲酸、甲醇混合放出大量热量，故混合溶液时应最后加入浓硫酸；浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂作用，酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，可以促进酯的生成，浓硫酸起到了吸水剂的作用；苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下的酯化反应为：苯甲酸脱去羟基，据此脱去羟基中的氢原子，二者反应生成苯甲酸甲酯，所以水中18O原子来自苯甲酸，反应的化学方程式为：C6H5CO18OH+CH3OH
C6H5COOCH3+H218O；
（2）如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是冷却后加入，防止液体暴沸；
（3）由装置图可知，乙图的圆底烧瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，甲图和丙图则没有，而本题中反应物甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用甲图、丙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率，故答案为乙；
（4）苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分离出互不相溶的液体，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸点不同，可以通过蒸馏操作分离；
（5）12.2g苯甲酸的物质的量为：
=0.1mol，20mL甲醇(密度约0.79g/mL)的物质的量为：
=0.49mol＞0.1mol，
则理论上生成苯甲酸甲酯的物质的量为：0.1mol，质量为：136g/mol×0.1mol=13.6g，则苯甲酸甲酯的产率为：
×100%=65%。
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