Question

14．化学式为C₄H₈O₄的有机物A有如下性质：
①1molA+1mol NaOH→正盐
②1mol A$\stackrel{足量Na}{→}$1.5mol气体
③A+RCOOH（或ROH）$\stackrel{一定条件}{→}$有香味的物质（R为烃基）
已知：具有结构的有机物不能稳定存在，根据以上信息，试回答：
（1）A的结构中肯定含有的官能团是（填名称）羟基和羧基；
（2）若A分子中含有甲基，其结构简式为CH₃CH（OH）CH（OH）COOH或CH₃C（CH₂OH）OHCOOH；
（3）已知上述任一种A分子内脱水均可形成有香味的四元环状化合物，写出任一反应的化学方程式，并注明反应类型2CH₃CH（OH）CH（OH）COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，是酯化反应．

Answer 1

分析 1molA+1mol NaOH→正盐，说明A中有一个羧基，1mol A$\stackrel{足量Na}{→}$1.5mol气体，说明每个A中有1个羧基外还有两个羟基，A+RCOOH（或ROH）$\stackrel{一定条件}{→}$有香味的物质（R为烃基），说明A中有羧基或羟基，根据信息两个羟基不能连在同一个碳上，以及A的分子式C₄H₈O₄可知，若A分子中含有甲基，A为CH₃CH（OH）CH（OH）COOH或CH₃C（CH₂OH）OHCOOH，A分子中羟基和羧基能脱水生成酯基，据此答题；

解答 解：1molA+1mol NaOH→正盐，说明A中有一个羧基，1mol A$\stackrel{足量Na}{→}$1.5mol气体，说明每个A中有1个羧基外还有两个羟基，A+RCOOH（或ROH）$\stackrel{一定条件}{→}$有香味的物质（R为烃基），说明A中有羧基或羟基，根据信息两个羟基不能连在同一个碳上，以及A的分子式C₄H₈O₄可知，若A分子中含有甲基，A为CH₃CH（OH）CH（OH）COOH或CH₃C（CH₂OH）OHCOOH，A分子中羟基和羧基能脱水生成酯基，
（1）根据上面的分析可知，A的结构中肯定含有的官能团是羟基和羧基，
故答案为：羟基和羧基；
（2）根据上面的分析可知，A的结构简式为CH₃CH（OH）CH（OH）COOH或CH₃C（CH₂OH）OHCOOH，
故答案为：CH₃CH（OH）CH（OH）COOH或CH₃C（CH₂OH）OHCOOH；
（3）A分子内脱水均可形成有香味的四元环状化合物，其反应的化学方程式为2CH₃CH（OH）CH（OH）COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，该反应为酯化反应，
故答案为：2CH₃CH（OH）CH（OH）COOH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，是酯化反应；

点评 本题主要考查了有机物之间的相互转化，难度不大，解题的关键是A物质的确定，答题时注意根据A的分子式和A的性质确定A的结构．