Question

【题目】已知有机物CH3－CO－O－CH2－具有光学活性，若将该物质与某物质在一定条件下发生反应，使所得的生成物没有化学活性。根据你设计的反应写出无光学活性生成物的结构简式：__________________、__________________、__________________、__________________。

Answer 1

【答案】CH3－COO－CH2－CH(CHO)2CH3－COO－CH2－CH(CH2OH)2

【解析】

使具有光学活性的物质转化为没有光学活性的物质，需要将其中的手性碳原子转变为非手性碳原子，主要是将手性碳原子上连接的四个不同的原子或原子团转化为相同的原子或原子团，据此分析可得结论。

将有机物CH3－CO－O－CH2－分子中的羟基催化氧化为醛基可得化合物：CH3－COO－CH2－CH(CHO)2，该物质中不再有手性碳原子；可将有机物中的醛基还原为羟基可得化合物：CH3－COO－CH2－CH(CH2OH)2，该物质中不再有手性碳原子；可将有机物与乙酸发生酯化反应得到化合物：，该物质中没有手性碳原子；可将有机物在酸性条件下水解得到有机物：，该物质中不再有手性碳原子；故答案为：CH3－COO－CH2－CH(CHO)2、CH3－COO－CH2－CH(CH2OH)2、、。