Question

15．聚酯纤维在室内装修等领域中有着广泛的应用．合成某种聚酯纤维H的流程图如图所示：

已知：A、D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧；G能与NaHCO₃溶液反应且含有苯环；核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数之比为1：1．
（1）①③的反应类型依次为加成反应、取代反应．
（2）B的名称为1，2-二溴乙烷；E的结构简式为．
（3）写出下列化学反应方程式：
②BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；⑥．
（4）F有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：．
a．含有苯环且苯环上只有2个取代基；
b．能与NaOH溶液反应；
c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应．

Answer 1

分析 烃A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是HOCH₂CH₂OH，则B是BrCH₂CH₂Br，A是乙烯．D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D分子中碳原子个数为$\frac{166×57.8%}{12}$=8，H原子数目为$\frac{166×3.6%}{1}$=6，O原子数目为$\frac{166-12×8-6}{16}$=4，故G的分子式为C₈H₆O₄，G能与NaHCO₃溶液反应，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，且G中含有苯环，则G的结构简式为：，由转化关系可知，F为，E的结构简式为：，D为，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H为，据此解答．

解答 解：烃A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是HOCH₂CH₂OH，则B是BrCH₂CH₂Br，A是乙烯．D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D分子中碳原子个数为$\frac{166×57.8%}{12}$=8，H原子数目为$\frac{166×3.6%}{1}$=6，O原子数目为$\frac{166-12×8-6}{16}$=4，故G的分子式为C₈H₆O₄，G能与NaHCO₃溶液反应，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，且G中含有苯环，则G的结构简式为：，由转化关系可知，F为，E的结构简式为：，D为，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H为．
（1）反应①属于加成反应，反应③属于取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）由上述分析可知，B是BrCH₂CH₂Br，名称为1，2-二溴乙烷，E的结构简式为，
故答案为：1，2-二溴乙烷；；
（4）反应②的化学反应方程式为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
反应⑥的化学反应方程式为：，
故答案为：BrCH₂CH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；；
（5）F（）有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体：
a．含有苯环且苯环上只有2个取代基，b．能与NaOH溶液反应，含有酚羟基，c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应，含有醇羟基，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断、有机反应类型、同分异构体书写等，注意根据反应条件及有机物分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．