Question

1．成环是有机合成的重要环节．如

化合物（Ⅰ）可由（Ⅲ）合成：

（1）写出（Ⅳ）→A 的化学方程式． 
（2）酸性条件下，化合物B能发生聚合反应，化学方程式为． 
（3）（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为．
（4）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物叫合成，最合理的方案$→_{催化剂}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH、醇}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$
$→_{△}^{NaOH的水溶液}$． 
 （合成路线常用的表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$ B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

Answer 1

分析 III先和溴发生加成反应生成溴代烷，溴代烷再和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成IV，IV发生氧化反应生成A，A结构简式为，A发生氧化反应生成B，B结构简式为，B发生消去反应生成V，V和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成I，
（1）（Ⅳ）在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A；
（2）酸性条件下，化合物B能发生聚合反应生成高分子化合物；
（3）（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为；
（4）在催化剂条件下，和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液加热发生消去反应生成，和Cl₂发生加成反应生成，和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成．

解答 解：III先和溴发生加成反应生成溴代烷，溴代烷再和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成IV，IV发生氧化反应生成A，A结构简式为，A发生氧化反应生成B，B结构简式为，B发生消去反应生成V，V和甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成I，
（1）（Ⅳ）在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A，反应方程式为，
故答案为：；
（2）酸性条件下，化合物B能发生聚合反应生成高分子化合物，反应方程式为，
故答案为：；
（3）（Ⅲ）与（Ⅱ）也能发生类似反应①的反应，生成含两个六元环的化合物的结构简式为，故答案为：；
（4）在催化剂条件下，和氢气发生加成反应生成，和氢氧化钠的醇溶液加热发生消去反应生成，和Cl₂发生加成反应生成，和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成，其流程图为：
$→_{催化剂}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH、醇}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH的水溶液}$，
故答案为：$→_{催化剂}^{H_{2}}$$→_{△}^{NaOH、醇}$$\stackrel{Cl_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH的水溶液}$．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，涉及合成路线的设计、有机物的推断等知识点，综合性较强，根据反应条件、分子式、结构简式进行推断，难点是（4）题合成路线设计，要求学生熟练掌握常见有机反应类型、反应条件、有机物结构和性质，题目难度中等．