Question

20．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β紫罗兰酮．
（1）要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的CB（按反应顺序填试剂序号）．
A．氢氧化钠溶液　B．酸性高锰酸钾溶液
C．银氨溶液　    D．碳酸钠溶液
（2）写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式：．
（3）柠檬醛有多种同分异构体，能满足下列条件的同分异构体有15种．
A．含有一个的六元环结构，六元环上只有一个取代基
B．能发生银镜反应

Answer 1

分析 （1）柠檬醛中含有碳碳双键和醛基，具有烯烃和醛的性质，能发生氧化反应等，要检验碳碳双键，应该先排除醛基干扰；
（2）柠檬醛和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应；
（3）柠檬醛的同分异构体符合下列条件：柠檬醛有多种同分异构体，能满足
A．含有一个的六元环结构，六元环上只有一个取代基，在环状结构上有3个位置；
B．能发生银镜反应，则含-CHO，取代基为-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO．

解答 解：（1）柠檬醛中含有碳碳双键和醛基，具有烯烃和醛的性质，能发生氧化反应等，要检验碳碳双键，应该先排除醛基干扰，用银氨溶液将醛基氧化为羧基，所以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键，故答案为：CB；
（2）柠檬醛和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，反应方程式为，
故答案为：；

（3）15柠檬醛有多种同分异构体，能满足
A．含有一个的六元环结构，六元环上只有一个取代基，在环状结构上有3个位置；
B．能发生银镜反应，则含-CHO，取代基为-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO，则符合的同分异构体为3×5=15种，故答案为：15．

点评 本题考查有机物结构和性质，侧重考查学生分析判断能力，明确官能团及其性质关系是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，要注意不能漏写、多写，题目难度中等．