题目内容

11.有机化合物A(C9H10O2)为一种无色液体.从A出发可发生如图的一系列反应.则下列说法正确的是(  )
A.根据图示可推知D为苯酚
B.G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有两种
C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D.A的结构中含有碳碳双键

分析 B能和二氧化碳、水反应生成D,D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀,说明D中含有酚羟基,所以A中含有苯环,A的不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5,则A中还含有一个不饱和键,A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C,则A中含有酯基,C酸化后生成E,E是羧酸,E和乙醇发生酯化反应生成G,G的分子式为C4H8O2,则E的结构简式为CH3COOH,C为CH3COONa,G的结构简式为CH3COOCH2CH3,结合A 的分子式(C9H10O2)可知,B为甲基苯酚钠,D为甲基苯酚,F为甲基苯酚与溴取代的产物,如二溴对甲基苯酚,结构简式,A为,据此解答.

解答 解:B能和二氧化碳、水反应生成D,D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀,说明D中含有酚羟基,所以A中含有苯环,A的不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5,则A中还含有一个不饱和键,A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C,则A中含有酯基,C酸化后生成E,E是羧酸,E和乙醇发生酯化反应生成G,G的分子式为C4H8O2,则E的结构简式为CH3COOH,C为CH3COONa,G的结构简式为CH3COOCH2CH3,结合A 的分子式(C9H10O2)可知,B为甲基苯酚钠,B可为邻间对三种,现以对位甲基苯酚为例,各反应如下:
A→B+C:+2NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH3COONa+H2O
B→D:+CO2+H2O→+NaHCO3
D→F:+2Br2↓+2HBr,
C→E:CH3COONa $\stackrel{H+}{→}$ CH3COOH
E→G:CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O,
A.由上述分析可知,D为甲基苯酚,故A错误;
B.G的结构简式为CH3COOCH2CH3,它的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应,应是甲酸形成的酯,相应的醇有1-丙醇,2-丙醇,有2种,故B正确;
C.D为甲基苯酚,不能发生水解反应,故C错误;
D.A为邻间对三种酚酯,无论何种结构中都不含碳碳双键,如对位结构简式为,故D错误;
故选B.

点评 本题考查有机物推断,注意根据发生的反应判断含有的官能团,结合有机物分子式推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,题目难度中等.

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