Question

【题目】有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2 和14.4g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和-C≡C-H键，磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6:1:1。

（1）A的分子式是______________。

（2）A的结构简式是___________________。

（3）A在一定条件下，能发生的反应类型为____________________。

a.加成反应 b.氧化反应 c.聚合反应 d.取代反应

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2完全加成。已知：B结构中含有醛基且B中所有碳原子一定处于同一个平面，请写出所有符合条件的B的结构简式（不考虑立体异构）_________________________________________。

Answer 1

【答案】 C5H8O abcd (CH3)2C=CHCHO、CH3CH=C(CH3)CHO

【解析】质谱图表明其相对分子质量为84，根据16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2和14.4g H2O，可计算有机物C、H、O的个数，以此确定有机物分子式，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和-C≡C-H键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，说明有3种不同的H原子，以此确定结构简式，据此解答。

（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量为0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2，物质的量为1mol，生成14.4g H2O，物质的量为14.4g÷18g/mol=0.8mol，故有机物A中C原子数目为1mol÷0.2mol=5，H原子数目为0.8mol×2/0.2mol=8，故氧原子数目为(8412×58)/16=1，故A的分子式为C5H8O；

（2）A物质的不饱和度为(2×5+28)/2=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和-C≡C-H键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上，因此A的结构简式为；

（3）a.含有碳碳三键，能发生加成反应，a正确；b.含有碳碳三键，能发生氧化反应，b正确；c.含有碳碳三键，能发生聚合反应，c正确；d.含有羟基，能发生取代反应，d正确。答案选abcd；

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2完全加成，含有1个碳碳双键。已知B结构中含有醛基且B中所有碳原子一定处于同一个平面，则符合条件的B的结构简式（不考虑立体异构）为(CH3)2C=CHCHO、CH3CH=C(CH3)CHO。