Question

17．有人设想合成具有以下结构的烃分子（顶点均为碳原子，氢原子末画出）

（1）结构D显然是不可能合成的，原因是碳原子不能形成5个共价键
（2）在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH₂原子团，可以形成金刚烷．则金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆
（3）B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是ac
a．它的邻位二元取代物只有一种 b．它的对位二元取代物只有一种
c．分子中所有碳碳键的键长均相等 d．能发生取代反应和加成反应
（4）C的二氯代物有3种结构．

Answer 1

分析 （1）碳原子最外层只有4个电子，最多可形成4个共价键；
（2）根据结构可知最多可插入6个CH₂原子团，根据C、H原子数判断分子式；
（3）B的一种同分异构体是最简单的芳香烃应为苯，根据苯的结构判断；
（4）根据烃的二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找．

解答 解：（1）碳原子最外层只有4个电子，达到8电子稳定结构时最多可形成4个共价键，不能形成5个共价键，
故答案为：碳原子不能形成5个共价键；
（2）根据结构可知最多可插入6个CH₂原子团，则C应为10个，H应为6×2+4=16，所以分子式为C₁₀H₁₆，
故答案为：C₁₀H₁₆；
（3）最简单的芳香烃应为苯，化学键不是单双键交替，分子中所有碳碳键的键长均相等，它的邻位二元取代物只有一种，可证明该结构特征，而无论是否单双键交替，它的对位二元取代物都只有一种，且在一定条件下都能发生取代反应和加成反应，所以证明的为ac，
故答案为：ac；
（4）二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有三种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，本题注意把握有机物的空间结构和碳原子的成键特点．