题目内容

10.已知:

杨梅酯是制作冰制食品、糖果等的香料,可由如下路线合成

(1)杨梅酯在一定条件下水解生成. 下列有关该物质的叙述中,正确的是CD.
A.能与溴的四氯花碳溶液发生加成反应
B.无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可能发生消去反应
D.可能发生缩聚反应
(2)B中的官能团名称为羧基、氯原子.
(3)①的化学方程式为2ClCH2CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2ClCH2CHO+2H2O,反应类型为氧化反应.
(4)D 的结构简式为
(5)写出符合下列条件的杨梅酯的一种同分异构体的结构简式等.
①苯环上有1,3,5三个取代基;
②苯环上一氯取代物有两种;
③lmol 该物质与新制Cu(OH)2,悬浊液反应理论上可生成2mol Cu2O.

分析 ClCH2CH2OH发生催化氧化生成A为ClCH2CHO,A进一步氧化生成B为ClCH2COOH,B与乙醇发生酯化反应生成C为 ClCH2COOCH2CH3,C与甲醛发生信息中加成反应生成D为,D脱去1分子HCl得到杨梅酯,据此解答.

解答 解:ClCH2CH2OH发生催化氧化生成A为ClCH2CHO,A进一步氧化生成B为ClCH2COOH,B与乙醇发生酯化反应生成C为 ClCH2COOCH2CH3,C与甲醛发生信息中加成反应生成D为,D脱去1分子HCl得到杨梅酯.
(1)杨梅酯在一定条件下水解生成
A.该物质不能与溴的四氯花碳溶液发生加成反应,故错误;
B.连接苯环的C原子上含有H原子,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故错误;
C.羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子,可以发生消去反应,故正确;
D.含有羧基、羟基,可以发生缩聚反应,故正确,
故选:CD;
(2)B为ClCH2COOH,含有官能团名称为:羧基、氯原子,故答案为:羧基、氯原子;
(3)①的化学方程式为:2ClCH2CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2ClCH2CHO+2H2O,属于氧化反应,
故答案为:2ClCH2CH2OH+O2$→_{△}^{Cu}$2ClCH2CHO+2H2O;氧化反应;
(4)由上述分析可知,D 的结构简式为
故答案为:
(5)符合下列条件的杨梅酯的一种同分异构体:①苯环上有1,3,5三个取代基;②苯环上一氯取代物有两种,③lmol 该物质与新制Cu(OH)2,悬浊液反应理论上可生成2mol Cu2O,含有2个-CHO,故取代基为-CH2OH、2个-CH2CHO,或-CH2CH2CH2OH、2个-CHO等,符合条件的同分异构体为:等,
故答案为:等.

点评 本题考查氧化物的推断、官能团的结构与性质、限制条件同分异构体书写等,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力,难度中等.

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