Question

11．分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂．为了合成该物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）按系统命名法给A物质命名2-甲基-1-丁烯；
（2）C物质的官能团名称羟基、羧基；E物质的结构简式；
（3）上述合成路线中属于取代反应的是②⑤⑥（填编号）；
（4）反应④的化学方程式为；
（5）写出E属于芳香族化合物同分异构体（不含E）的结构简式：．

Answer 1

分析 A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，结合有机物的结构和性质解答该题．（1）根据烃A的结构简式结合系统命名法命名；
（2）根据C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH书写官能团名称；根据反应⑤推出物质E；
（3）取代反应指有机化合物分子中原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应，结合各反应进行分析；
（4）反应④为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应；
（5）E的结构简式为，属于芳香族化合物的同分异构体为含有苯环的异构体，据此书写．

解答 解：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应①方程式为：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃+Br₂→CH₂BrCBr（CH₃）CH₂CH₃
，反应②是水解反应，方程式为：，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH；根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为，即D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，反应的方程式为，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，反应⑥为酯化反应，反应的方程式为，
（1）A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，含有碳碳双键为烯烃，主链含有4个碳，双键最近一端为1号，2号碳上有一甲基，所以系统命名法对A物质进行命名为：2-甲基-1-丁烯，
故答案为：2-甲基-1-丁烯；
（2）C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，其官能团名称为醇羟基、羧基，反应⑤为氯代烃的水解反应，反应的方程式为，E的结构简式为，
故答案为：羟基、羧基；；

（3）根据官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，
故答案为：②⑤⑥；
（4）反应④为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）E的结构简式为，属于芳香族化合物说明含有苯环，E属于芳香族化合物所有的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意从A的结构入手采取正推的方法进行推断，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意结合题给信息．