题目内容

【题目】呋喃酚是合成农药的重要中间体,其合成路线如下:

(1)A 物质核磁共振氢谱共有___________个峰,BC 的反应类型是_____E 中含有 的官能团名称是_____D不能够发生的反应有_________(填代号)。

①氧化反应 ②取代反应 ③加成还原 ④消去反应

(2)已知 X 的分子式为 C4H7Cl,写出 AB 的化学方程式:_____________

(3)YX 的同分异构体,分子中无支链且不含甲基,则 Y 的名称(系统命名)是 ________

(4)下列有关化合物 CD 的说法正确的是_____________

①可用氯化铁溶液鉴别 CDCD 含有的官能团完全相同

CD 互为同分异构体 ④CD 均能使溴水褪色

(5)E 的同分异构体很多,写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式:____________

①环上的一氯代物只有一种 ②含有酯基 ③能发生银镜反应

【答案】3 取代反应 羟基、醚键 4-氯-1-丁烯 ①③④

【解析】

(1)A分子为对称结构,分子中含有3种氢原子,其核磁共振氢谱具有3组吸收峰;对比BC的结构可知,B中酚-0H上的H被取代,BC的反应属于取代反应;由E的结构可知,含有的官能团有羟基、醚键;D含有苯环、碳碳双键,能发生加成反应,含有酚羟基,可以发生取代反应,酚羟基、碳碳双键均能发生氧化反应,不能发生消去反应,故选④;答案为:3;取代反应;羟基、醚键;④;

(2)对比AB的结构,可知AB属于取代反应,则XCH2=CH(CH3)CH2Cl, 反应还有HCl生成,反应方程式为

(3)YX的同分异构体,分子中无支链且不含不含甲基,则YCH2=CHCH2CH2Cl,系统命名为:4-氯-1-丁烯;

(4)①C不含酚羟基,而D含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,可以用氯化铁溶液鉴别CD,故①正确;②C含有醚键、D含有酚羟基,二者含有官能团不完全同,故②错误;③CD分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故③正确;④CD均含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,均能使溴水褪色,故④正确;答案选①③④;

(5)E的芳香族同分异构体满足:含有酯基且能发生银镜反应,含有与甲酸形成的酯基,且环上的一氯代物只有一种,结合E的结构可知,应还含有4个甲基,且为对称结构,符合条件的同分异构体为:

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