题目内容
【题目】化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质,一种合成该物质的路线如下:
(1)ClCH2CH2Cl的名称是____。
(2)E中不含氧的官能团的名称为___ 。
(3)C的分子式为____,B—C的反应类型是___
(4)筛选C—D的最优反应条件(各组别条件得到的D的产率不同)如下表所示:
上述实验筛选了____和 ___对物质D产率的影响。此外还可以进一步探究____对物质D产率的影响。
(5)M为A的同分异构体,写出满足下列条件的M的结构简式:___ 。
①除苯环外不含其他环;②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:1:2:2;③l mol M只能与1 molNaOH反应。
(6)结合上述合成路线,写出以和SOCl2为基本原料合成
的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)___已知:
【答案】1,2-二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C12H14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量
【解析】
(1)根据系统命名法ClCH2CH2Cl的名称是1,2-二氯乙烷;
(2)E为,不含氧官能团为碘原子和碳碳双键;
(3)根据C的结构简式可知C的分子式为C12H14O;根据B的结构简式和C的结构简式可知B到C的反应中B失去了氧原子,故为还原反应;
(4)①②两组反应溶剂和氯化铝用量相同,加料温度不同,筛选加料温度对物质D的产率的影响;②③两组反应加料温度和氯化铝用量相同,反应溶剂不同,筛选反应溶剂对物质D的产率影响;还可以探究氯化铝的用量对产率的影响;
(5)A的分子式为C8H6O,不饱和度为6,M满足条件:
①除苯环外不含其他环,则除苯环外还有两个双键或一个三键;②有四种不同化学环境的氢,个数比为1:1:2:2,说明为对称结构;③l mol M只能与1 molNaOH反应,说明含有一个酚羟基,符合条件的M为:;
(6)以和SOCl2为基本原料合成
,根据流程图中E到W的转化可知在KOH,ClCH2CH2Cl的条件下可以利用卤代烃取代酚羟基的氢原子,苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾氧化成羧基,又已知
,即羧基可以与SOCl2发生取代反应,所以合成路线为:
。
