题目内容

15.芳香酯I的合成路线如下:

已知以下信息:
①A-I均为芳香族化合物,B能发生银镜反应,D的相对分子质量比C大4,
E的核磁共振氢谱有3组峰.
$→_{△}^{KMnO_{4}/H+}$
③2RCH2CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$R-
请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为氧化反应,D所含官能团的名称为羟基,E的名称为对氯甲苯或4-氯甲苯.
(2)E→F与F→G的顺序能否颠倒否(填“能”或“否”),理由如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化.
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为
(4)I的结构简式为
(5)符合下列要求A的同分异构体还有13种.
①与Na反应并产生H2     ②芳香族化合物
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸,△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3

分析 A-I均为芳香族化合物,根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构,A能够催化氧化生成B,B能够发生银镜反应,其能够发生信息反应③,则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构,故B的结构简式为,A为;B通过信息反应生成C,则C为,D比C的相对分子质量大4,恰好为2分子氢气,则说明C与氢气发生加成反应生成D,故D为;E的核磁共振氢谱有3组峰,E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,则E分子中含有甲基,且氯原子位于甲基的对位,故E为;E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F,则F为;F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠,然后在酸性条件下转化成G,则G为;G和D发生酯化反应生成I,则I为,据此进行解答.

解答 解:A-I均为芳香族化合物,根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构,A能够催化氧化生成B,B能够发生银镜反应,其能够发生信息反应③,则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构,故B的结构简式为,A为;B通过信息反应生成C,则C为,D比C的相对分子质量大4,恰好为2分子氢气,则说明C与氢气发生加成反应生成D,故D为;E的核磁共振氢谱有3组峰,E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,则E分子中含有甲基,且氯原子位于甲基的对位,故E为;E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F,则F为;F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠,然后在酸性条件下转化成G,则G为;G和D发生酯化反应生成I,则I为
(1)A→B为催化氧化生成,该反应为氧化反应;D为,其分子中含有官能团为羟基;E为,氯原子位于4号C,其名称为4-氯甲苯或对氯甲苯,
故答案为:氧化反应;羟基; 对氯甲苯或4-氯甲苯;
(2)E到G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基,由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以E→F与F→G的顺序不能颠倒,
故答案为:否;如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化;
 (3)B分子中含有醛基,能够与与银氨溶液发生反应生成单质银,反应的化学方程式为:
故答案为:
 (4)G和D发生酯化反应生成I,I的结构简式为:
故答案为:
(5)A为,①与Na反应并产生H2,说明该有机物分子中含有羟基;②芳香族化合物,有机物分子中含有苯环,满足条件的有机物分子中可能含有的侧链为:①-CH(OH)CH3,②-OH、-CH2CH3,③1个-CH3,1个-CH2OH,④1个-OH、2个-CH3,其中①存在1种结构,②③都存在邻、间、对3种结构,④:当3个取代基都在间位时存在1种结构,当3个取代基相邻时存在2种结构,当有2个取代基相邻时有3种结构,所以④总共有6种结构,
根据以上分析可知,满足条件的有机物总共有:1+3+3+6=13种,
故答案为:13;
(6)CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH,先将乙醇催化氧化生成乙醛,然后让乙醛发生信息反应③生成CH3CH=CHCHO,与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH,所以合成流程为:
故答案为:

点评 本题考查有机合成,题目难度中等,注意掌握常见有机物结构与性质,明确有机合成流程及信息反应原理为解答关键,(5)为易错点,需要明确同分异构体的书写原则及题中限制条件,避免重复和遗漏现象.

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