Question

【题目】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

（1）A属于芳香烃，其结构简式是______。B中所含的官能团是______。

（2）C→D的反应类型是______。

（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______。

（4）已知：。F所含官能团有和______。

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

__________________，__________________，__________________，__________________。

Answer 1

【答案】硝基取代反应

【解析】

由羟甲香豆素结构简式可知D为，则C为，B为，则A为；由题中信息（3）可知E为CH3COOCH2CH3，由，可知F为CH3CH2OOCCH2COCH3；以D和F为原料，生成中间产物1为，为加成反应，然后生成中间产物2为，发生的为酯交换反应，即信息2反应，最后发生消去反应可生成羟甲香豆素。

（1）由以上分析可知A为，B为，含有的官能团为硝基；（2）C为，发生取代反应生成；
（3）E为CH3COOCH2CH3，可由乙酸和乙醇发生酯化反应生成，若仅以乙醇为有机原料，需要乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，需要方程式为 、、 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O;（4）F为CH3CH2OOCCH2COCH3，含有的官能团为和;（5）以D和F为原料，生成中间产物1为，为加成反应，然后生成中间产物2为，发生的为酯交换反应，即信息2反应，最后发生消去反应可生成羟甲香豆素。