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2．对羟基扁桃酸是合成香料的重要中间体，它可由如下反应合成：

已知：
没有α-氢的醛与强碱共热时，该醛一分子被氧化成酸，另一分子被还原成醇的反应称为康尼查罗（Cnanizzoar）反应．  如：2HCHO+NaOH $\stackrel{△}{→}$CH30H+HCOONa
（1）对羟基扁桃酸的分子式C8H8O4，乙醛酸分子中一种含氧官能团的名称醛基或羧基．
（2）写出一种满足下列三个条件的对羟基扁桃酸的同分异构体结构简式．
a．属于甲酸酯    b．含酚羟基    c．含亚甲基（一CH2一）
（3）苯酚能与甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂，写出酚醛树脂的结构简式．
（4）对羟基扁桃酸不能发生的反应类型有BC（填选项）．
A．加成    B．消去    C．加聚       D．取代
（5）写出乙醛酸发生康尼查罗反应的化学方程式．

分析 （1）根据结构简式确定分子式，乙醛酸含有醛基和羧基；
（2）对羟基扁桃酸的同分异构体含有甲酸酯，应具有HCOO-结构，含酚羟基，说明羟基直接连接在苯环上；
（3）苯酚与甲醛发生缩聚反应；
（4）对羟基扁桃酸含有羟基，可发生取代、氧化反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应；
（5）乙醛酸没有α-氢，发生康尼查罗反应生成NaOOC-COONa和NaOOCCH2OH．

解答 解：（1）由结构简式可知分子式为C8H8O4，乙醛酸含有醛基和羧基，故答案为：C8H8O4；醛基或羧基；
（2）对羟基扁桃酸的同分异构体含有甲酸酯，应具有HCOO-结构，含酚羟基，说明羟基直接连接在苯环上，且含亚甲基，则对应的结构简式为等，
故答案为：；
（3）苯酚与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂，结构简式为，故答案为：；
（4）对羟基扁桃酸含有羟基，可发生取代、氧化反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，不能发生的反应为消去和加聚反应，故答案为：BC；
（5）乙醛酸没有α-氢，发生康尼查罗反应生成NaOOC-COONa和NaOOCCH2OH，反应方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该类题目的关键，易错点为同分异构体的判断，难度中等．

练习册系列答案
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