Question

17．有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，图1是A分子的球棍模型．回答问题：

（1）写出A的分子式C₉H₁₀O₃；
（2）A能够发生反应的类型有（填写序号）①②③；
①氧化反应   ②加成反应   ③取代反应   ④消去反应
（3）写出A与烧碱溶液反应的化学方程式；
（4）图2是一些中草药中所含的有机物：其中互为同分异构体的是（填写序号）②④，能与Br₂水反应的是（填写序号）①②④；
（5）A的一种同分异构体B在-定条件下可转化为二氢异香豆素，写出B发生消去反应的化学方程式；
（6）A的另一种同分异构体C遇FeCl₃溶液显紫色；1molC可与lmol NaOH反应生成有机物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经酯化、消去两步反应可得香豆素．写出符合上述要求的一种C的结构筒式．

Answer 1

分析 （1）根据有机物的结构简式判断分子式；
（2）由结构模型可知A为苯甲酸乙酯，根据苯环和酯基的性质判断；
（3）A含有酯基可在碱性条件下水解；
（4）根据同分异构体的定义判断，根据有机物含有的官能团的性质判断可能具有的性质；
（5）B为，可发生消去；

（6）A的另一种同分异构体C遇FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；1molC可与1mol NaOH反应生成有机物，说明只有一个酚羟基；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E，说明D中含有醛基，E经酯化、消去两步反应可得香豆素．

解答 解：（1）由球棍模型可知结构简式为HO-C₆H₄-COOCH₂CH₃，分子式为C₉H₁₀O₃，故答案为：C₉H₁₀O₃；
（2）含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，含有酯基，可发生水解反应，水解反应属于取代反应，但不能发生消去反应，故答案为：①②③；
（3）A含有酯基可在碱性条件下水解，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）互为同分异构体的是②④其中①②④都含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，只有③不能与溴水发生加成反应，故答案为：②④；①②④；
（5）A的一种同分异构体B在一定条件下可转化为二氢异香豆素，应为，因羟基邻位碳原子含有H原子，可发生消去反应，方程式为，
故答案为：
（6）A的另一种同分异构体C遇FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；1molC可与1mol NaOH反应生成有机物，说明只有一个酚羟基；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E，说明D中含有醛基，E经酯化、消去两步反应可得香豆素，则C为，
故答案为：．

点评 本题考查较为综合，侧重于有机物的结构和性质的考查，为高考常见题型，难度不大，注意把握有机物的官能团的性质，结合题给信息判断有机物的结构简式．