Question

7．图中 A、B、C、D、E均为有机化合物．已知：C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物．

根据图回答问题：
（1）已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，C分子中的官能团名称是羧基；化合物B不能发生的反应是（填字母序号）：e
a．加成反应b．取代反应c．消去反应
d．酯化反应e．水解反应f．置换反应
（2）反应②的化学方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）反应②实验中加热的目的是：加快反应速率；及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动．．
（4）A的结构简式是．
（5）写出同时符合下列三个条件的B的同分异构体所有同分异构体的结构简式．
Ⅰ．含有间二取代苯环结构Ⅱ．不属于芳香酸形成的酯
Ⅲ．与 FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，则碳、氢、氧的原子个数比=$\frac{58.8%}{12}$：$\frac{9.8%}{1}$：$\frac{1-58.8%-9.8%}{16}$=5：10：2，则E的分子式为C₅H₁₀O₂；E为无支链的化合物，并且含有5个C原子，由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，应为乙酸和丙醇，E无支链，D应为1-丙醇，二者发生酯化反应生成酯E；A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，其结构简式为：，据此答题；

解答 解：E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，则碳、氢、氧的原子个数比=$\frac{58.8%}{12}$：$\frac{9.8%}{1}$：$\frac{1-58.8%-9.8%}{16}$=5：10：2，则E的分子式为C₅H₁₀O₂；E为无支链的化合物，并且含有5个C原子，由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，应为乙酸和丙醇，E无支链，D应为1-丙醇，二者发生酯化反应生成酯E；A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，其结构简式为：，
（1）通过以上分析知，C是乙酸，所以C含有羧基，B中含有羧基、醇羟基和苯环，且连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上有氢离子，所以B能发生加成、取代、酯化、消去、置换等反应，不能发生水解反应；

故答案为：羧基；e；
（2）②为乙酸和丙醇的酯化反应，反应方程式为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）该反应较缓慢，为加快反应速率，所以加热，且加热能及时将产物乙酸丙酯蒸出，有利于平衡向正反应方向移动，所以反应②实验中加热，
故答案为：加快反应速率；及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动；
（4）通过以上分析知，A的结构简式为；
（5）符合条件的B的同分异构体中，含有两个取代基、其中一个是羟基，并且是由乙酸、丙酸或甲酸分别与对应的芳香醇或酚酯化反应生成的酯类物质，可判断出符合条件的有4种，分别为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断，并考查盐类的水解等知识，结合反应条件与转化判断其结构是解题的关键，做该类型题目时注意挖掘题目中的关键信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，难度较大．