Question

11．为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围．J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如图，其中A的氧化产物不发生银镜反应：

试写出：
（1）反应类型； b消去、c水解或取代
（2）结构简式；FClCH₂CH=CHCH₂Cl、HHOOCCH₂CH=CHCH₂COOH
（3）化学方程式：D→E+C₁₆H₃₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂OE+K→J
（4）立方烷的二氯代物有3 种同分异构体（不考虑立体异构）

Answer 1

分析 丙烯和水发生加成反应生成A，A的氧化产物不能发生银镜反应，则A是2-丙醇，A在一定条件下反应生成（CH₃）₂C（0H）COOH，（CH₃）₂C（0H）COOH反应生成D，D和醇发生酯化反应生成E，E和K反应生成J，根据J的结构简式知，E的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，则（CH₃）₂C（0H）COOH发生消去反应生成D，其结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，则K为，结合转化关系可知，1，3-丁二烯F与氯气发生1，4-加成反应生成F为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F发生水解反应生成G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，G发生氧化反应生成H为HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H发生分子内脱水反应生成K，据此分析解答．

解答 解：丙烯和水发生加成反应生成A，A的氧化产物不能发生银镜反应，则A是2-丙醇，A在一定条件下反应生成（CH₃）₂C（0H）COOH，（CH₃）₂C（0H）COOH反应生成D，D和醇发生酯化反应生成E，E和K反应生成J，根据J的结构简式知，E的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOC₁₆H₃₃，则（CH₃）₂C（0H）COOH发生消去反应生成D，其结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，则K为，结合转化关系可知，1，3-丁二烯F与氯气发生1，4-加成反应生成F为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，F发生水解反应生成G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，G发生氧化反应生成H为HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，H发生分子内脱水反应生成K，
（1）通过以上分析知，b、c反应类型分别是消去反应、水解反应或取代反应，故答案为：消去；解（或取代）；
（2）F、H的结构简式分别为ClCH₂CH=CHCH₂Cl、HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH，故答案为：ClCH₂CH=CHCH₂Cl；HOOCCH₂CH=CHCH₂COOH；

（3）D生成E反应方程式为+C₁₆H₃₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
E+K→J反应方程式为，
故答案为：+C₁₆H₃₃OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
；
（4）立方烷的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有3种，故答案为：3．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，把握常见有机物结构及其性质、常见反应类型、反应条件是解本题关键，根据反应条件及某些物质结构简式进行推断，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．