题目内容
【题目】环扁桃酯又名安脉生,在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示:
完成下列填空:
(1)写出反应类型。①_______________ ⑤ ___________________
(2)写出反应②的化学方程式________________________________________________________。
(3)反应⑤中另一反应物F的结构简式为_________________________。
(4)检验D是否已经完全转化E的操作是_______________________________________。
(5)写出一种满足下列条件E的同分异构体的结构简式。___________________________
i.能发生水解反应 ii.苯环上的一溴代物只有两种
(6)苯乙酮()是工业上合成E的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚苯乙烯()的合成路线。_______________________________(合成路线常用的表示方式为:目标产物)
【答案】取代反应 取代反应 CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 取样,调节样品至碱性,向其中滴加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸,若出现砖红色沉淀说明未完全转化,反之则已完全转化
【解析】
由流程可推断,A是乙酸,A与氯气发生取代反应生成B,B为氯乙酸,B经水解、酸化后生成羟基乙酸,羟基乙酸经催化氧化生成D,D为乙醛酸,D与苯发生加成反应生成E,E为2-羟基-2-苯基乙酸,E与F发生酯化反应(属于取代反应)生成环扁桃酯,则F为。
(1)反应类型:①取代反应;⑤取代反应;
(2)反应②的化学方程式CH2ClCOOH+2NaOH CH2OHCOONa+NaCl+H2O;
(3)反应⑤中另一反应物F的结构简式为 ;
(4) D为乙醛酸,检验D是否已经完全转化E,可以检验有机物在是否还有醛基,其操作是:取样,调节样品至碱性,向其中滴加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸,若出现砖红色沉淀说明未完全转化,反之则已完全转化;
(5) E (2-羟基-2-苯基乙酸)的同分异构体满足下列条件:i.能发生水解反应,说明分子中有酯基,il.苯环上的一溴代物只有两种,说明苯环上有两个互为对位的取代基。这样的同分异构体有多种,如、、等;
(6)由苯乙酮合成聚苯乙烯(),可以由苯乙酮催化加氢合成,1-苯乙醇,然后1-苯乙醇发生消去反应得到苯乙烯,最后苯乙烯加聚合成聚苯乙烯。具体合成路线如下: 。