题目内容
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
已知:
①在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:
CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O
回答下列问题:
(1)X中官能团的名称是 ,C的结构简式为
(2)E→F反应类型是
(3)I的结构简式为 ;
(4)E不具有的化学性质 (选填序号)
a、取代反应 b、消去反应
c、氧化反应 d、1molE最多能与1mol NaHCO3反应
(5)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:
②B→C的化学方程式: ;
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种,
a、苯环上的一氯代物有两种 b、不能发生水解反应 c、遇FeCl3溶液不显色
d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为 。
(1)醛基、酯基、溴原子(或酯基、溴原子)(2分) HCOOH(1分)
(2)加成反应(1分) (3) (2分)(4)bd(1分)
(5)①
②2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O (每个方程式2分)
(6)4 , (2分) 或 (2分)
解析试题分析:由题干信息X为芳香族化合物,分子式为C10H10O2Br2,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1。说明该结构为高度对称,所以X的结构简式为,X与足量稀NaOH溶液反应发生水解得到C:HCOOH ; D:脱水得到,再和新制Cu(OH)2反应,得到E:,和足量H2加成后得到F:,有信息可知H能使溴水褪色,说明F→H过程发生了消去反应,得到H:。
(1)由推导的信息可知X中含官能团:醛基和溴原子。(2)(3)见上面推导过程。
(4)a、有氢原子就可以发生取代反应;b、苯环上无法发生消去反应;c、有机物可以燃烧,可以发生氧化反应;d、只能和1molNaHCO3反应。
(5)(5)①X含有酯基和溴原子,所以能和氢氧化钠溶液反应,X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:,
(6)苯环上的一氯代物有两种,说明结构高度对称,不发生水解则没有酯基,遇FeCl3不显色,说明没有酚羟基,1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应说明含有一个羧基一个醇羟基,则符合条件的E的同分异构体有:,所以一共有4种,其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1,说明分子中有六种H,而且个数比为3:2:2:1:1:1,然后不难找出答案。
考点:考查本题考查了有机物官能团的性质,有机物的推断,同分异构体的书写,整体来看综合性比较强,对学生的要求比较高。